Хлорорганик нэгдэл, хлоркарбон эсвэл хлоржуулсан нүүрсустөрөгч нь молекулын химийн үйл ажиллагаанд нөлөөлдөг, дор хаяж нэг ковалент холбоо бүхий хлорын атом агуулсан органик бодис юм. Хлоралкануудын ангилал (нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомыг хлороор сольсон алканууд) нь ерөнхий жишээг өгдөг. Органик хлоридын бүтцийн олон янз байдал, өөр өөр химийн шинж чанарууд нь өргөн хүрээний нэр, хэрэглээнд хүргэдэг. Органик хлорид нь олон төрлийн хэрэглээнд маш хэрэгтэй бодис боловч тэдгээрийн зарим нь байгаль орчны ноцтой асуудал үүсгэдэг.
Үл хөдлөх хөрөнгөд үзүүлэх нөлөө
Хлоржуулалт нь нүүрсустөрөгчийн физик шинж чанарыг хэд хэдэн аргаар өөрчилдөг. Устөрөгчтэй харьцуулахад хлорын атомын жин өндөр байдаг тул нэгдлүүд уснаас илүү нягтралтай байдаг. Алифат органик хлоридууд нь алкилжих бодис юм, учир нь хлорид нь гарах бүлэг юм.
Хлорорганик нэгдлүүдийг тодорхойлох
Ийм олон нэгдлүүдийг нянгаас хүн хүртэл байгалийн эх үүсвэрээс ялгаж авсан. Хлоржуулсан органик нэгдлүүд нь алкалоид, терпен, амин хүчил, флавоноид, стероид, өөх тосны хүчил зэрэг биомолекулын бараг бүх ангилалд байдаг. Диоксин зэрэг органик хлоридууд хээрийн түймрийн өндөр температурт үүсдэг ба нийлэг диоксинуудаас өмнө байсан аянгын галын хадгалсан үнсэнд диоксин илэрсэн.
Үүнээс гадна дихлорометан, хлороформ, дөрвөн хлорт нүүрстөрөгч зэрэг энгийн хлоржуулсан нүүрсустөрөгчийг далайн ургамлаас ялгаж авчээ. Байгаль орчинд агуулагдах хлорметаны ихэнх хэсэг нь байгалийн задрал, ойн түймэр, галт уулын улмаас үүсдэг. Газрын тосны органик хлорын нэгдлүүдийг мөн өргөн мэддэг (ГОСТ - R 52247-2004 дагуу).
Эпибатидин
Модны мэлхийнээс гаргаж авсан байгалийн органик хлорын эпибатидин нь хүчтэй өвдөлт намдаах үйлчилгээтэй бөгөөд өвдөлт намдаах шинэ эмүүдийг судлахад түлхэц болдог. Мэлхийнүүд эпибатидиныг хоол хүнсээр авдаг бөгөөд дараа нь арьсан дээрээ тусгаарладаг. Хүнсний эх үүсвэр нь цох, шоргоолж, хачиг, ялаа байж болзошгүй.
Алканууд
Алкан ба арилалканыг хэт ягаан туяагаар чөлөөт радикалын нөхцөлд хлоржуулж болно. Гэсэн хэдий ч хлоржуулалтын түвшинг хянахад хэцүү байдаг. Арил хлоридыг хлор болон Льюисийн хүчлийн катализатор ашиглан Friedel-Crafts галогенжуулалтаар бэлтгэж болно. Органик хлорыг тодорхойлох арганэгдлүүдэд энэ катализаторын хэрэглээ орно. Бусад аргуудыг мөн нийтлэлд дурдсан болно.
Хлор ба натрийн гидроксидыг ашиглан галоформын урвал нь метил кетон болон холбогдох нэгдлүүдээс алкилгалогенид үүсгэх чадвартай. Хлороформыг өмнө нь ийм аргаар үйлдвэрлэж байсан.
Хлор нь олон төрлийн холбоонд алкен, алкин нэмж, ди- эсвэл тетрахлорын нэгдлүүдийг үүсгэдэг.
Алкилхлорид
Алкилхлоридууд нь органик химийн олон талын барилгын материал юм. Хэдийгээр алкил бромид ба иодидууд илүү идэвхтэй байдаг ч алкил хлоридууд нь хямд бөгөөд илүү хялбар байдаг. Алкил хлоридууд нь нуклеофилийн халдлагад амархан өртдөг.
Алкилгалогенидийг натрийн гидроксид эсвэл усаар халаахад спирт үүсдэг. Алкоксид эсвэл ароксидтой урвалд орох нь Уильямсоны эфирийн нийлэгжилтэнд эфирийг өгдөг; тиолуудтай урвалд ороход тиоэфирүүд үүсдэг. Алкил хлорид нь аминтай амархан урвалд орж орлуулсан амин үүсгэдэг. Финкельштейн урвалд алкил хлоридууд нь иодид зэрэг зөөлөн галогенидээр солигддог.
Азид, цианид, тиоцианат зэрэг бусад псевдохалидуудтай урвалд орох боломжтой. Хүчтэй суурьтай үед алкил хлоридууд нь дегидрогалогенжилтэд орж алкен эсвэл алкин үүсгэдэг.
Алкилхлоридууд нь магнитай урвалд орж Гринард урвалж үүсгэн электрофил нэгдлийг нуклеофиль болгон хувиргадаг. Вурцын урвал нь хоёр алкилгалогенидийг натритай багасгадаг байдлаар нэгтгэдэг.
Програм
Хамгийн том програмхлорорганик хими нь винил хлоридын үйлдвэрлэл юм. 1985 онд жилийн үйлдвэрлэлийн хэмжээ 13 тэрбум кг орчим байсан бөгөөд бараг бүгдийг нь поливинил хлорид (PVC) болгон хувиргасан. Хлорорганик нэгдлүүдийг тодорхойлох (ГОСТ-ын дагуу) нь тусгай стандартын төхөөрөмжгүйгээр хийх боломжгүй процесс юм.
Хлороформ, дихлорометан, дихлорэтан, трихлорэтан зэрэг бага молекул жинтэй хлоржуулсан нүүрсустөрөгчийн ихэнх нь ашигтай уусгагч юм. Эдгээр уусгагчид харьцангуй туйлшралгүй байдаг; тиймээс тэдгээр нь устай холилдохгүй бөгөөд тос арилгах, хуурай цэвэрлэгээ гэх мэт цэвэрлэгээнд үр дүнтэй байдаг. Энэхүү цэвэршүүлэх арга нь хлорорганик нэгдлүүдийг тодорхойлох аргад мөн хамаарна (тос болон бусад бодисууд нь эдгээр нэгдлээр маш баялаг байдаг).
Хамгийн гол нь уусгагч болгон ашигладаг дихлорметан юм. Хлорометан нь хлоросилан ба силиконуудын урьдал бодис юм. Түүхэн ач холбогдолтой боловч жижиг нь хлороформ бөгөөд голчлон хлородифторметан (CHClF2) ба тефлороэтений урьдал бодис бөгөөд үүнийг тефлон үйлдвэрлэхэд ашигладаг.
Хлорорганик шавьж устгах хоёр үндсэн бүлэг нь ДДТ болон хлоржуулсан алициклит уусмал зэрэг бодисууд юм. Тэдний үйл ажиллагааны механизм нь газрын тосны органик хлорын нэгдлүүдээс арай өөр юм.
DDT төст нэгдлүүд
DDT төст бодисууд захын мэдрэлийн системд үйлчилдэг. Аксоны натрийн сувагт тэдгээр нь идэвхжиж, деполяризаци хийсний дараа хаалга хаагдахаас сэргийлдэг.мембранууд. Натрийн ионууд нь мэдрэлийн мембранаар нэвчиж, мэдрэлийн цочролыг нэмэгдүүлж, тогтворгүй сөрөг "потенциал" үүсгэдэг. Энэ урсац нь аяндаа эсвэл нэг өдөөлтийн дараа мэдрэлийн эсэд дахин дахин ялгадас үүсгэдэг.
Хлоржуулсан циклодиенүүдэд алдрин, диелдрин, эндрин, гептахлор, хлордан, эндосульфан орно. 2-8 цаг хүртэл өртөх хугацаа нь төв мэдрэлийн тогтолцооны үйл ажиллагаа буурч, улмаар цочромтгой байдал, чичиргээ, дараа нь таталт үүсдэг. Үйлдлийн механизм нь гамма-аминобутирийн хүчил (GABA) хлоридын ионофорын цогцолбор дахь GABA сайт дахь шавьж устгах бодисыг холбоход хлорид мэдрэлд орохоос сэргийлдэг.
Бусад жишээнд дикофол, мирекс, кепон, пентахлорфенол орно. Тэдгээр нь молекулын бүтцээс хамааран гидрофиль эсвэл гидрофобик байж болно.
Бифенил
Полихлорт бифенил (ПХБ) нь нэгэн цагт цахилгаан тусгаарлагч болон дулаан дамжуулах шингэнд өргөн хэрэглэгддэг байсан. Эрүүл мэндийн асуудлаас болж тэдний хэрэглээ ерөнхийдөө зогссон. ПХБ-ыг полиброминжуулсан дифенил эфирээр (PBDE) сольсон бөгөөд энэ нь ижил төстэй хоруу чанар болон био хуримтлалын асуудал үүсгэдэг.
Зарим төрлийн хлорорганик нэгдлүүд нь ургамал, амьтан, тэр дундаа хүмүүст маш хортой байдаг. Органик бодисыг хлорын дэргэд шатаах замаар ялгардаг диоксинууд нь зарим шавьж устгах бодис (жишээ нь) байгаль орчинд тархах үед аюул учруулдаг байнгын органик бохирдуулагчид юм. DDT шиг).
Жишээлбэл, 20-р зууны дунд үед шавьжтай тэмцэхэд өргөн хэрэглэгдэж байсан DDT нь түүний метаболит DDE, DDD гэх мэт хүнсний сүлжээнд хуримтлагдаж, нөхөн үржихүйн тогтолцоонд хүндрэл учруулдаг (жишээ нь: өндөгний хальс) зарим төрлийн шувуунд. Хүхрийн гич, азот гич, люзит зэрэг ийм төрлийн зарим нэгдлүүдийг хортой учраас химийн зэвсэг болгон ашигладаг.
Хлорорганик нэгдлүүдийн хордлого
Гэсэн хэдий ч органик нэгдэлд хлор агуулагдаж байгаа нь хордлого үүсгэдэггүй. Зарим органик хлоридууд нь хоол хүнс, эмийн хэрэглээнд хангалттай аюулгүй гэж тооцогддог. Жишээлбэл, вандуй, буурцагт ургамлын байгалийн хлоржуулсан гормон 4-хлориндол-3-цууны хүчил агуулагддаг ба чихэрлэг сахароз (Splenda) нь хүнсний бүтээгдэхүүнд өргөн хэрэглэгддэг.
2004 оны байдлаар дэлхий даяар дор хаяж 165 төрлийн органик хлоридыг эмийн бэлдмэл болгон ашиглахыг зөвшөөрсөн бөгөөд үүнд байгалийн антибиотик ванкомицин, антигистамин лоратадин (Кларитин), антидепрессант сертралин (Золофт), эпилепсийн эсрэг ламотригин (Ламиктал), болон амьсгалын замын эм. мэдээ алдуулагч изофлуран. Газрын тосны органик хлорын нэгдлүүдийг тодорхойлохын тулд эдгээр нэгдлүүдийг мэдэх шаардлагатай (ГОСТ-ын дагуу).
Эрдэмтдийн дүгнэлт
Рэйчел Карсон 1962 онд хэвлэгдсэн "Чимээгүй хавар" номондоо DDT-ийн пестицидийн хоруу чанарыг олон нийтэд хүргэсэн. Хэдийгээр олон улс орон зогссонАНУ-ын ДДТ-ийн хориг, байнгын ДДТ, ПХБ болон бусад хлорорганикийн үлдэгдэл зэрэг тодорхой төрлийн хлорорганик нэгдлүүдийг ашиглах нь манай гарагийн эргэн тойрон дахь хүн, хөхтөн амьтдад олдсон хэвээр байгаа бөгөөд үйлдвэрлэх, ашиглахыг хязгаарласан олон жилийн дараа ч бий.
Арктикийн бүс нутагт далайн хөхтөн амьтдад ялангуяа өндөр агууламжтай байдаг. Эдгээр химийн бодисууд нь хөхтөн амьтдад төвлөрч, хүний хөхний сүүнд хүртэл агуулагддаг. Далайн хөхтөн амьтдын зарим төрөл, ялангуяа өөх тос ихтэй сүү үйлдвэрлэдэг амьтдын хувьд эмэгчин нь саалийн явцад бодисыг үр удамд дамжуулж концентрацийг бууруулдаг тул эрэгтэйчүүд илүү өндөр агууламжтай байдаг. Мөн эдгээр бодисыг газрын тосноос олж авах боломжтой бөгөөд энэ нь газрын тосны органик хлорын нэгдлүүдийг тодорхойлоход чухал ач холбогдолтой (ГОСТ-ийн дагуу). Энэ нь ихэвчлэн пестицидийг хэлдэг ч энэ төрлийн ямар ч нэгдэлд хамаарах боломжтой.
Органхлорт пестицидийг молекулын бүтцээр нь ангилж болно. Циклопентадиен пестицид нь пентахлорциклопентадиен Диэлс-Алдерын урвалаас гаралтай алифатик цагираг бүтэц бөгөөд хлордан, нонахлор, гептахлор, гептахлор эпоксид, диелдрин, алдрин, эндрин, мирекс, кепон зэрэг орно. Хлорорганик пестицидийн бусад дэд ангиуд нь DDT гэр бүл ба гексахлорциклогексаны изомерууд юм. Эдгээр бүх пестицидүүд нь уусах чадвар, дэгдэмхий чанар багатай бөгөөд хүрээлэн буй орчны задралд тэсвэртэй байдаг. Тэдний хоруу чанар, хүрээлэн буй орчинд тууштай байх нь тэднийАНУ-ын ихэнх хэрэглээнд зориулсан хязгаарлалт эсвэл түдгэлзүүлсэн.
Пестицид
Органхлорт пестицид нь хортон шавьж, ялангуяа шавжийг устгахад маш үр дүнтэй байдаг. Гэвч эдгээр химийн бүтээгдэхүүнүүдийн ихэнхийг хүрээлэн буй орчны идэвхтнүүд болон хэрэглэгчид нэг сайн мэддэг бөгөөд одоо хориотой хлорорганоклорт пестицид: дихлородифенилтрихоэтан буюу ДДТ гэгддэг тул сөрөг гэж үздэг.
Органхлорт пестицид нь нүүрстөрөгч, хлор, устөрөгчтэй химийн бодис юм. АНУ-ын Загас, зэрлэг ан амьтдын албаны тайлбарласнаар хлор-нүүрстөрөгчийн холбоо нь ялангуяа хүчтэй байдаг бөгөөд энэ нь эдгээр химийн бодисыг хурдан задлах эсвэл усанд уусахаас сэргийлдэг. Мөн химийн бодис нь өөх тосыг өөртөө татаж, иддэг амьтны өөхөн эдэд хуримтлагддаг.
Хлорорганик пестицидийн химийн урт наслалт нь шавьж устгах үйлчилгээтэй адил үр дүнтэй, хор хөнөөл учруулж болзошгүй шалтгаануудын нэг юм - энэ нь үр тариаг удаан хугацаанд хамгаалж чаддаг ч амьтны биед үлдэж чаддаг.
АНУ-ын EPA нь DDT-тай хамт алдрин, диелдрин, гептахлор, мирекс, хлордекон, хлордан зэрэг бусад хлорорганик пестицидийг хэрэглэхийг хориглосон. Европт мөн адил хлорорганик пестицидийг хориглосон боловч эдгээр хоёр бүс нутагт хлорорганик химийн бодисууд нь гэр, цэцэрлэг, хүрээлэн буй орчны хортон шавьжтай тэмцэх хэд хэдэн бүтээгдэхүүний идэвхтэй бүрэлдэхүүн хэсэг хэвээр байна. EPA-ийн мэдээлснээр байгаль орчин. Хлорорганик пестицид нь дэлхийн хөгжиж буй орнуудад хөдөө аж ахуйн зориулалтаар маш их алдартай байдаг.
Та тариалангийн талбайг зуны органик хлорын пестицидээр дүүргэсэн эсэхийг шалгах, уснаас хлорорганик нэгдлүүдийг шалгаж байгаа эсэхээс үл хамааран эдгээр химийн бодисууд таны ойролцоо байгаа эсэхийг мэдэх хамгийн сайн арга юм. Эдгээр химийн бодисыг туршихын тулд EPA арга 8250A болон 8270B ашиглаж болно. 8250A нь хог хаягдал, хөрс, усыг шалгах боломжтой бол 8270B нь хийн хроматограф/масс спектрометр (GC/MS) ашигладаг.
Хлорорганик пестицид нь зарим шувуудын эрүүл өндөг гаргах чадварыг гэмтээдгээрээ алдартай боловч эдгээр химийн бодисууд нь пестицид хэрэглэдэг эсвэл амьсгалдаг хүмүүст сөргөөр нөлөөлдөг. Бохирдсон загас, амьтны эд эсийг санамсаргүйгээр амьсгалах, хэрэглэх нь хлорорганик пестицидийг залгих хамгийн магадлалтай зам юм. Хэн нэгэнд хлорорганины хордлогын шинж тэмдэг илэрсэн гэдгийг батлахын тулд цус, шээсийг химийн нэгдлүүдийг шалгахын тулд GC/MS ашигладаг их сургууль эсвэл төрийн байгууллагад илгээдэг.
Хордлогын шинж тэмдэг
Хлорорганик пестицидийн хордлогын сэрэмжлүүлгийн шинж тэмдэг нь таталт, хий үзэгдэл, ханиалгах, арьсны тууралт, бөөлжих, хэвлийгээр өвдөх, толгой өвдөх, төөрөгдөл, амьсгалын замын цочрол зэрэг орно. Мэтью Вонг, доктор, доктор, Бет Израйл Диконесс Анагаах Ухааны Төв, Medscape-ийн хэлснээр дутагдал. Хэдийгээр АНУ болон Европт эдгээр пестицидийн ихэнхийг хориглосон байдаг ч дэлхийн бусад хэсэгт хэрэглэх, АНУ болон Европын зарим хэсэгт хадгалах нь хлорорганины хордлого хэвээр байх нөхцөл байдлыг бий болгодог.
Органик хлорын пестицид нь үр дүнтэй бөгөөд дэлхий даяар ихээхэн эрсдэл дагуулдаг олон тооны тогтвортой химийн бодисуудыг агуулдаг.
Галогенжүүлсэн органик нэгдлүүд нь галогенгүйтэй харьцуулахад байгальд харьцангуй ховор байдаг ч ийм олон нэгдлүүдийг нянгаас хүн хүртэл байгалийн эх үүсвэрээс тусгаарласан байдаг. Алкалоид, терпен, амин хүчил, флавоноид, стероид, өөх тосны хүчил зэрэг биомолекулын бараг бүх ангилалд байдаг байгалийн хлорын нэгдлүүдийн жишээ бий.
Органохлорид, түүний дотор диоксин нь ой хээрийн түймрийн өндөр температурт үүсдэг бөгөөд нийлэг диоксин үүсэхээс өмнөх аянгын түймрийн хадгалсан үнсэнд диоксин илэрсэн. Түүнчлэн, далайн ургамлаас дихлорметан, хлороформ, нүүрстөрөгчийн дөрвөн хлорид зэрэг энгийн хлоржуулсан нүүрсустөрөгчийг ялгаж авчээ.
Байгаль дахь хлорметаны ихэнх нь байгалийн задрал, ойн түймэр, галт уулын улмаас үүсдэг. Модны мэлхийнээс тусгаарлагдсан алкалоид болох байгалийн органик хлорын эпибатидин нь хүчтэй өвдөлт намдаах үйлчилгээтэй.шинэ өвдөлт намдаах эмийн судалгааг идэвхжүүлдэг.
Диоксин
Зарим төрлийн хлорорганик нэгдлүүд нь ургамал, амьтан, тэр дундаа хүмүүст маш хортой байдаг. Органик бодисыг хлорын дэргэд шатаах үед үүсдэг диоксин, ДДТ зэрэг зарим шавьж устгах бодисууд нь байгаль орчинд аюул учруулдаг байнгын органик бохирдуулагчид юм. Жишээлбэл, ХХ зууны дунд үед амьтдад хуримтлагдсан DDT-ийн хэт их хэрэглээ нь зарим шувуудын популяцийг эрс бууруулахад хүргэсэн. Хлоржуулсан уусгагчийг буруу хэрэглэж, устгавал гүний усыг бохирдуулах асуудал үүсгэнэ.
Фосген зэрэг зарим органик хлоридыг химийн дайны бодис болгон ашиглаж байсан. ДДТ гэх мэт зохиомлоор үүсгэгдсэн, хортой органик хлоридуудын зарим нь бие махбодид өртөх бүрт хуримтлагдаж, улмаар бие нь тэдгээрийг задалж, салгаж чадахгүй тул үхэлд хүргэдэг. Гэсэн хэдий ч органик нэгдэлд хлор агуулагдах нь хоруу чанарыг баталгаажуулдаггүй. Олон тооны органик хлорын нэгдлүүд нь хоол хүнс болон эмийн хэрэглээнд хангалттай аюулгүй байдаг.
Жишээлбэл, вандуй, буурцагт ургамлын байгалийн хлоржуулсан гормон 4-хлориндол-3-цууны хүчил (4-Cl-IAA) агуулагддаг ба сахароз (Splenda) амтлагчийг хүнсний бүтээгдэхүүнд өргөн хэрэглэдэг. 2004 оны байдлаар хамгийн багадаа 165Антигистамин лоратадин (Кларитин), антидепрессант сертралин (Золофт), эпилепсийн эсрэг ламотригин (ламиктал), амьсгалын замын мэдээ алдуулагч изофлуран зэрэг эмийн найрлагад хэрэглэх хлорорганик нэгдлүүд.
Нээлт Рэйчел Карсон
Чимээгүй хавартай (1962) Рэйчел Карсон хлорорганикийн хоруу чанарын асуудалд олон нийтийн анхаарлыг хандуулсан. Олон улс орнууд эдгээр нэгдлүүдийн зарим төрлийг хэрэглэхээ больсон ч (Карсоны ажлын үр дүнд АНУ ДДТ-ийг хориглосон гэх мэт) олон жилийн дараа ч дэлхий даяар хүн болон хөхтөн амьтдад хор хөнөөл учруулж болзошгүй түвшинд органик хлоридууд ажиглагдсаар байна. үйлдвэрлэл. Тэдний хэрэглээ хязгаарлагдмал.
Органхлорын нэгдлүүд (ГОСТ-ын дагуу) хүний биед аюултай бодисын жагсаалтад орсон.
