Пентен изомерууд: бүтэц, хэрэглээ, эрүүл мэндэд үзүүлэх аюул

Агуулгын хүснэгт:

Пентен изомерууд: бүтэц, хэрэглээ, эрүүл мэндэд үзүүлэх аюул
Пентен изомерууд: бүтэц, хэрэглээ, эрүүл мэндэд үзүүлэх аюул
Anonim

Пентен изомерууд (амилен гэж нэрлэдэг) нь C5H10 молекулын томьёотой, C=C давхар холбоо бүхий нүүрсустөрөгчид юм.. Тиймээс тэд алкенуудын бүлэгт багтдаг. Үндсэн хуулийн таван амилен байдаг бөгөөд эдгээрээс пентен-2 изомер нь цис эсвэл транс изомер хэлбэрээр байж болно. Амилен нь изомеруудын холимог хэлбэрээр хагардаг хий болон байгалийн хийд байдаг. Үндсэн хуулийн өөр нэг бодис нь циклопентен боловч пентен биш юм.

Бүтэц

Алкен дахь давхар бондын байрлалыг өөрчлөх нь өөр изомер үүсэхэд хүргэдэг. Бутен ба пентен нь өөр изомер хэлбэрээр оршдог.

C5H10 нь дараах бүтцийн томьёотой пентен-1 (α-амилен) молекулаар илэрхийлэгддэг.

пентен-1 (α-амилен)
пентен-1 (α-амилен)

Пентений бусад бүтцийн изомеруудыг давхар бондын байрлал эсвэл нүүрстөрөгчийн атомууд хоорондоо холбогдох арга замаар өөрчилж болно.

Бусад изомерууд нь цис-пентен-2 (цис-β-амилен) ба транс-пентен-2 (транс-β-амилен) бөгөөд бүтцийн томьёогоор илэрхийлэгддэг:

пентен-2 (β-амилен)
пентен-2 (β-амилен)

2-метил-1-бутен лаазтосыг катализатороор эсвэл уураар хагаруулж, дараа нь C5 фракцыг салгаж, түүнчлэн хүйтэн усан хүхрийн хүчлээр гаргаж авдаг. Органик синтезд уусгагч болгон ашигладаг. Үүнийг мөн пинаколон, амт сайжруулагч, халуун ногоо, пестицид, гуравдагч амилфенол үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Бүтцийн томъёогоор илэрхийлсэн:

2-метилбутен-1 (γ-изоамилен)
2-метилбутен-1 (γ-изоамилен)

3-метил-1-бутеныг газрын тосны хагарлын урвалаар гаргаж авах боломжтой. Мөн хөнгөн цагааны ислийг ашиглан 3-метил-1-бутанолоос гаргаж авах боломжтой. Энэ нь Linderin A эсвэл полимер гэх мэт бусад химийн нэгдлүүдийг авахад хэрэглэгддэг. Бүтцийн томъёогоор илэрхийлсэн:

3-метилбутен-1 (α-изоамилен)
3-метилбутен-1 (α-изоамилен)

2-метил-2-бутеныг неопентанолоос усгүйжүүлэх замаар гаргаж авч болно. Катализатор болгон 2, 2'-азобис (2, 4-диметил-4-метоксивалеронитрил) байлцуулан 3-бромо-2, 3-диметил-1, 1-дициано-бутаныг авахад ашигладаг. Бүтцийн томъёогоор илэрхийлсэн:

2-метилбутен-2 (β-изоамилен)
2-метилбутен-2 (β-изоамилен)

Энд нүүрстөрөгчийн атомуудын хоорондох давхар зураас нь давхар ковалент холбоог, нэг шугам нь нэг ковалент холбоог илэрхийлнэ.

Нүүрстөрөгчийн атом (C) бүр дөрвөн холбоо (валент байдал 4), устөрөгчийн атом (H) бүр нэг холбоо (валент 1) байдгийг анхаарна уу. Валент нь атомыг нэгтгэх хүч юм.

Хүснэгт: пентений уурын даралтын функцууд

Бодис T (K) A B C
пентен-1 (α-амилен) 285, 98–303, 87 3, 91058 1014, 294 −43, 367
цис-пентен-2 (цис-β-амилен) 274, 74–342, 03 3, 99984 1069, 229 −42, 393
транс-пентен-2 (транс-β-амилен) 274, 18–341, 36 4, 03089 1084, 165 −40, 158
2-метилбутен-1 (γ-изоамилен) 274, 30–335, 82 3, 98652 1047, 811 −41, 089
3-метилбутен-1 (α-изоамилен) 276, 19–343, 74 4, 04727 1098, 619 −39, 889
ба 2-метилбутен-2 (β-изоамилен) 273, 37–324, 29 3, 95126 1013, 575 −36, 32

Пентен изомерууд нь уурын өндөр даралттай, усанд дунд зэргийн уусах чадвартай, бага молекул жинтэй шингэн (70, 13) бөгөөд уушгинд шингэж, биед өргөн тархах чадварыг илтгэнэ.

Изомеруудын буцлах температур бага, өртөг багатай, харьцангуй аюулгүй байдаг тул тэдгээрийггазрын гүний дулааны цахилгаан станцыг ажлын орчин болгон ашиглах.

Хүлээн авах

Пентен изомерууд нь нүүрсний давирхай, занарын тос, хагарсан хий, хагарсан бензиний бүрэлдэхүүн хэсэг бөгөөд фракц нэрэх аргаар гаргаж авах боломжтой. Каучукийн пиролиз нь 2-метил-1-бутен ба 2-метил-2-бутиныг үүсгэдэг.

Пентенууд нь амил спирт гэж нэрлэгддэг пентенолуудаас усгүйжүүлэлтээр (усыг зайлуулах) үүсдэг. Иймээс пентенийг (фузеламилен гэж нэрлэдэг) фузелийн тосноос гаргаж авдаг.

Ашиглах

Пентен изомерууд нь амилфенол, изопрен, пентенолыг нийлэгжүүлэх, мөн полимержихэд ашиглагддаг. Үүнээс гадна агаар, гэрлээс ялгарах фосгенийг арилгахын тулд хлороформ, дихлорометанд тогтворжуулагч болгон амилен нэмнэ.

Аюултай бодисын мэдээллийн сангийн (HSDB 2002) дагуу 1-пентенийг голчлон органик нийлэгжилтэнд өндөр октантай моторын түлш холих бодис болгон, пестицидийн найрлагад ашигладаг. 2-Пентенийг органик нийлэгжилтэнд полимержих дарангуйлагч болгон ашигладаг. Өндөр концентрацитай үед амьтдын амьсгалын замын болон зүрхний даралтыг үүсгэдэг бол хүний хувьд цочрол үүсгэдэг.

Хүн, амьтны эрүүл мэндэд үзүүлэх нөлөө

Пентен изомерын хувьд хангалттай тунгийн хариу мэдээлэл бүхий амьтан эсвэл хүний цочмог хордлогын судалгаа байхгүй. Хийсэн судалгаанууд нь газрын тосны нэрмэл холих урсгалд үзүүлэх нөлөөг харуулж байна. Гэсэн хэдий ч нэрмэл нь нэгдлүүдийн холимог бөгөөд үр нөлөөг ялгах боломжгүй болгодогтусгай химийн бодисууд. Пентений цочмог хордлогын цорын ганц өгөгдөл бол LC50-ийн өгөгдөл бөгөөд судалгааны дээжийн 50% нь үхэлд хүргэдэг: харханд 4 цагийн (цаг) LC50 175,000 мг/м3, 2 -х цаг LC50 хулганад -180,000 мг/м3. Эдгээр LC50 тун нь харьцангуй өндөр бөгөөд тухайн бодис нь үхлийн цочмог хордлого багатай болохыг харуулж байна.

Үнэлгээний хамгийн бага мэдээллийн сан хангагдаагүй тул хоруу чанарын хязгаарлагдмал мэдээллийн журмыг ашигласан. Хоёр аргыг судалсан: NOAEL (сөрөг нөлөө илрээгүй)-LC50 хандлага ба аналог арга. Бүтцийн хувьд өөр нэгдэлтэй төстэй боловч найрлага нь бага зэрэг ялгаатай (нэг атомыг өөр элементийн атомаар солих, эсвэл тодорхой функциональ бүлэг байгаа гэх мэт) химийн нэгдлүүдийг аналог гэж тодорхойлдог. Энэ аргыг ашиглахын тулд LTD химийн бодис болон хоруу чанарын мэдээлэл бүхий химийн бодисын хооронд хоёрдмол утгагүй бүтэц, бодисын солилцооны хамаарал байх ёстой.

Аливаа пентен изомерын архаг хоруу чанарыг тодорхойлсон судалгаа байхгүй байна. Учир нь тэд LTD-ийн мэдээлэл хязгаарлагдмал байдаг. Цочмог ESL боловсруулах аргатай төстэй бутен изомерын хоруу чанарын мэдээллийг ашиглан аналог химийн аргачлалаас пентенийн архаг ESL-ийг гаргаж авсан.

Зөвлөмж болгож буй: