Нафтений хүчил (NA) нь 120-700 ба түүнээс дээш атомын массын нэгжийн молекул жинтэй циклопентил ба циклогексилкарбоксилын хүчлүүдийн холимог юм. Үндсэн фракц нь 9-20 нүүрстөрөгчийн атом бүхий нүүрстөрөгчийн араг ястай карбоксилын хүчил юм. Эрдэмтэд нафтины хүчил (NA) нь 10-16 нүүрстөрөгчийн атом бүхий циклоалифатик карбоксилын хүчил гэж үздэг ч хүнд тосонд 50 хүртэл нүүрстөрөгчийн атом агуулсан хүчил олддог.
Этимологи
Энэ нэр томьёо нь нүүрсустөрөгчийг ангилахад хэрэглэгддэг "нафтен" (циклоалифат боловч үнэрт бус) гэсэн хуучинсаг нэр томъёоноос эхтэй. 1900-аад оны эхэн үед ашиглах боломжтой аналитик аргууд нь зөвхөн цөөхөн хэдэн зүйлийг нарийвчлалтай тодорхойлох боломжтой байсан үед энэ нь газрын тосны хүчилд суурилсан цогц хольцыг тодорхойлоход анх хэрэглэгдэж байсан.нафтений төрлийн бүрэлдэхүүн хэсгүүд. Өнөөдөр нафтений хүчлийг газрын тосонд агуулагдах бүх карбоксилын хүчлүүд (циклик, ациклик эсвэл үнэрт нэгдлүүд) болон N, S зэрэг гетероатом агуулсан карбоксилын хүчлүүдэд хамааруулан ерөнхийд нь ашигладаг. Олон тооны судалгаагаар ихэнх циклоалифатын хүчлүүд нь шулуун ба салаалсан гинжин алифат хүчил ба үнэрт хүчил. Зарим хүчилд > 50% хосолсон алифат болон үнэрт хүчил агуулагддаг.
Формула
Нафтений хүчлийг CnH2n-z O2 ерөнхий томьёогоор илэрхийлдэг ба энд n нь нүүрстөрөгчийн атомын тоо, z нь гомолог цуваа юм. z-утга нь ханасан ациклийн хүчлийн хувьд 0 байх ба моноциклит хүчилд 2 хүртэл, бициклийн хүчилд 4 хүртэл, трициклийн хүчилд 6 хүртэл, тетрациклийн хүчилд 8 хүртэл нэмэгддэг.
Нафтенат гэж нэрлэгддэг хүчлүүдийн давсыг янз бүрийн хэрэглээнд гидрофоб металлын ионы эх үүсвэр болгон өргөн ашигладаг. Нафтений хүчил, пальмитийн хүчлийн хөнгөн цагаан, натрийн давсыг дэлхийн 2-р дайны үед нэгтгэж напалмыг гаргаж авсан. Мөн напалмыг амжилттай нийлэгжүүлсэн. "Напалм" гэдэг үг нь "нафтений хүчил" ба пальмитийн хүчил" гэсэн үгнээс гаралтай.
Тосны холболт
Нафтены хүчлийн мөн чанар, гарал үүсэл, олборлолт, үйлдвэрлэлийн хэрэглээг нэлээд удаан судалж ирсэн. Румын, Орос, Венесуэл, Хойд тэнгис, Хятад, Баруун Африкийн ордуудаас түүхий нефтийг олборлодог нь мэдэгдэж байна. АНУ-ын ихэнх түүхий тостой харьцуулахад их хэмжээний хүчиллэг нэгдлүүдийг агуулдаг. Калифорнийн зарим нефтийн бүтээгдэхүүний карбоксилын хүчлийн агууламж өндөр (4% хүртэл) байдаг ба энд карбоксилын хүчлүүдийн хамгийн түгээмэл ангиллыг циклоалифат ба үнэрт хүчил гэж үздэг.
Бүтэц
Түүхий нефтийн найрлага, боловсруулах, исэлдүүлэх үеийн нөхцлөөс хамааран найрлага нь харилцан адилгүй байна. Нафтений хүчлээр баялаг фракцууд нь боловсруулах үйлдвэрийн тоног төхөөрөмжид зэврэлт үүсгэдэг тул хүчиллэг зэврэлт (NAC) үзэгдлийг сайтар судалсан. Өндөр хүчиллэг түүхий тосыг ихэвчлэн нийт хүчил ихтэй түүхий тос (TAN) эсвэл өндөр хүчиллэг түүхий тос (HAC) гэж нэрлэдэг. Нафтений хүчил нь Атабаскагийн газрын тосны элсээс (AOS) газрын тос олборлох үед усанд агуулагддаг гол бохирдуулагч юм. Хүчил нь загас болон бусад организмд цочмог болон архаг хоруу чанартай байдаг.
Байгаль орчны
Токсикологийн шинжлэх ухаанд хэвлэгдсэн өөрийн нийтлэлдээ Рожерс нефтийн хүчлийн хольцууд нь газрын тосны элсний үйлдвэрлэлээс үүдэлтэй байгаль орчны хамгийн чухал бохирдуулагч бодис гэж тэмдэглэжээ. Усан дахь хүчилд хордсон зэрлэг хөхтөн амьтдын хувьд хамгийн муу нөхцөлд цочмог хордлого гарах магадлал багатай ч олон удаа өртөх нь эрүүл мэндэд сөргөөр нөлөөлж болзошгүйг тэд тогтоосон.
2002 оны нийтлэлдээРожерс нар 100 гаруй удаа иш татсан бөгөөд их хэмжээний Атабаска газрын тосны элсний хаягдлын цөөрөм (TPW) уснаас хүчилийг үр дүнтэй гаргаж авахад зориулагдсан уусгагч дээр суурилсан лабораторийн процедурыг мэдээлсэн. Нафтений хүчил нь АОС-ын хаягдлын усанд (TPW) 81 мг/л-ийн тооцоолсон концентрацид агуулагдаж байгаа нь TPW-ийг арилжааны аргаар нөхөн сэргээх боломжтой эх үүсвэр гэж үзэхэд хэтэрхий бага түвшин юм.
Устгах
Нафтений хүчил нь зэврэлтийг багасгахаас гадна арилжааны ашиг тустай бүтээгдэхүүнийг нөхөн сэргээх зорилгоор нефтийн бодисоос зайлуулдаг. Энэ хүчлийн одоогийн болон түүхэн дэх хамгийн том хэрэглээ бол металл нафтенатын үйлдвэрлэл юм. Нефтийн нэрмэл бүтээгдэхүүнээс хүчиллэгийг шүлтлэг аргаар гаргаж аваад хүчил саармагжуулах процесст нөхөн сэргээж, дараа нь хольцыг арилгахын тулд нэрдэг. Худалдааны зориулалтаар борлуулсан хүчлүүдийг хүчиллэгийн тоо, хольцын түвшин, өнгөөр ангилдаг. Металл нафтенатууд болон эфир, амид зэрэг бусад деривативуудыг үйлдвэрлэхэд ашигладаг.
Нафтенат
Нафтенатууд нь харгалзах ацетаттай адил хүчиллэг давс бөгөөд илүү сайн тодорхойлогддог боловч ашиг тус багатай. Нефтийн нефтийн хүчилтэй адил нафтенатууд нь будаг гэх мэт органик орчинд маш сайн уусдаг. Тэдгээрийг үйлдвэрлэлд ашигладаг, үүнд синтетик угаалгын нунтаг, тосолгооны материал, зэврэлтээс хамгаалах бодис, түлш, тосолгооны материалын нэмэлт, хадгалалтын бодис зэрэг ашигтай зүйлсийг үйлдвэрлэхэд ашигладаг.мод, шавьж устгах бодис, фунгицид, акарицид, чийгшүүлэгч бодис, напалм өтгөрүүлэгч, тос хатаагч, будах, модны гадаргууг боловсруулахад ашигладаг.
Тосон элс
Нэг судалгаагаар нефтийн элсэнд газрын тос олборлох явцад гаргаж авсан бүх бодисоос байгаль орчныг хамгийн идэвхтэй бохирдуулагч нь нафтены хүчлүүд болохыг тогтоожээ. Гэсэн хэдий ч гоожиж, бохирдсон нөхцөлд хаягдлын усан дахь хүчилд хордсон зэрлэг хөхтөн амьтдад цочмог хордлого үүсэх магадлал бага боловч олон удаа өртөх нь амьтны эрүүл мэндэд сөргөөр нөлөөлнө. Хүчил нь газрын тосны элс, хаягдлын усанд 81 мг/л-ийн тооцоолсон агууламжтай байдаг.
Эдийн засгийн хамтын ажиллагаа, хөгжлийн байгууллагын (OECD) протоколуудыг ашиглан хоруу чанарын шинжилгээ хийхдээ АНУ-ын судлаачид өөрсдийн судалгаандаа үндэслэн цэвэршүүлсэн NA-г амаар авахдаа хөхтөн амьтдад генотоксик нөлөө үзүүлэхгүй гэж нотолсон. Гэсэн хэдий ч цочмог эсвэл үе үе өртөх үед богино хугацааны өртөлтөөс үүссэн NDT-ийн гэмтэл нь давтан өртөх үед хуримтлагдаж болно.
Циклопентан
Циклопентан нь C5H10 химийн томьёотой, CAS 287-92-3 дугаартай шатамхай алицик нүүрсустөрөгч бөгөөд тус бүр нь хавтгайн дээр болон доор хоёр устөрөгчийн атомтай холбогдсон таван нүүрстөрөгчийн атомын цагирагаас бүрддэг. Энэ нь ихэвчлэн хэлбэрээр танилцуулагддагбензинтэй төстэй үнэртэй өнгөгүй шингэн. Түүний хайлах цэг нь -94 ° C, буцлах температур нь 49 ° C байна. Циклопентан нь циклоалкануудын ангилалд багтдаг бөгөөд нүүрстөрөгчийн атомын нэг буюу хэд хэдэн цагираг бүхий алканууд юм. Энэ нь өндөр температур, даралтад хөнгөн цагааны ислийн исэлд циклогексаныг хагарах замаар үүсдэг.
Нафтений хүчлийн үйлдвэрлэл, түүний дотор циклопентан сүүлийн жилүүдэд өмнөх масс шинж чанараа алдсан.
Анх 1893 онд Германы химич Йоханнес Висликус бэлтгэсэн. Сүүлийн үед үүнийг нафтины хүчил гэж нэрлэх болсон.
Үйлдвэрлэлийн үүрэг
Циклопентан нь нийлэг давирхай, резинэн цавуу үйлдвэрлэхэд, мөн хөргөгч, хөлдөөгч гэх мэт олон гэр ахуйн цахилгаан хэрэгсэлд агуулагддаг полиуретан тусгаарлагч хөөс үйлдвэрлэхэд үлээгч бодис болгон ашиглаж, байгаль орчинд сөрөг нөлөө үзүүлдэг. CFCs -11 ба HCFC- 141b.
Олон циклопентан алкилизаци (MAC) тосолгооны материал нь дэгдэмхий чанар багатай бөгөөд зарим тусгай хэрэглээнд ашиглагддаг.
АНУ энэ химийн бодисыг жилд хагас сая гаруй кг үйлдвэрлэдэг. Орос улсад нафтены хүчлийг (циклопентаныг оролцуулан) газрын тос боловсруулах байгалийн бүтээгдэхүүн болгон үйлдвэрлэдэг.
Циклоалкануудыг каталитик шинэчлэл гэж нэрлэгддэг процессыг ашиглан хийж болно. Жишээлбэл, 2-метилбутаныг цагаан алтны катализатор ашиглан циклопентан болгон хувиргаж болно. Энэ нь ялангуяа хэрэглэгддэгсалаалсан алканууд илүү хурдан шатдаг тул машинууд.
Физик ба химийн шинж чанар
Гайхалтай нь тэдний циклогександар гексгидробензол эсвэл гексанафтенаас 10°С өндөр буцалж эхэлдэг ч энэ оньсого 1895 онд Марковников, Н. М. Кишнер, Николай Зелинский нар гексагидробензол ба гексанафтеныг метилциклопентан болгон өөрчилсөн нь гэнэтийн хариу урвалын үр дүн юм.
Хэдийгээр урвалд ордоггүй ч циклогексан нь каталитик исэлдэлтэнд орж циклогексанон ба циклогексанол үүсгэдэг. "КА тос" гэж нэрлэгддэг циклогексанон-циклогексанолын холимог нь нейлоны урьдал бодис болох адипин хүчил ба капролактамын түүхий эд юм.
Програм
Зарим брэндийн засварын шингэний уусгагч болгон ашигладаг. Циклогексаныг заримдаа туйлшралгүй органик уусгагч болгон ашигладаг ч энэ зорилгоор n-гексаныг илүү ашигладаг. Олон органик нэгдлүүд халуун циклогександ сайн уусдаг, бага температурт муу уусдаг тул үүнийг дахин талстжуулах уусгагч болгон ихэвчлэн ашигладаг.
Циклогексаныг мөн -87.1 °C температурт болор-талст шилжилтийн тохиромжтой тул дифференциал сканнерийн калориметрийн (DSC) багажийг тохируулахад ашигладаг.
Циклогексаны уурыг вакуум нүүрстөрөгчийн зууханд дулааны боловсруулалтын төхөөрөмж үйлдвэрлэхэд ашигладаг.
Деформаци
6 оройтой цагираг төгс зургаан өнцөгтийн хэлбэртэй таарахгүй. Хавтгай зургаан өнцөгт хэлбэр нь 109.5 градусын холбоогүй тул өнцгийн ачаалал ихтэй байдаг. Бүх холбоосууд хиртэгдэх тул мушгих хэв гажилт мөн чухал байх болно.
Тиймээс мушгих хэв гажилтыг багасгахын тулд циклогексан нь "конформацийн сандал" гэж нэрлэгддэг гурван хэмжээст бүтцийг ашигладаг. Мөн өөр хоёр завсрын конформер байдаг - "хагас сандал" нь хамгийн тогтворгүй конформер, "твист завь" нь илүү тогтвортой байдаг. Эдгээр хачирхалтай нэрийг Херман Сакс 1890 онд анх санал болгосон боловч хожим нь нийтээр хүлээн зөвшөөрөгдсөн.
Устөрөгчийн атомын тал нь цагирагийн хавтгайд (экваторын дагуу), нөгөө тал нь хавтгайд перпендикуляр (тэнхлэгийн дагуу) байрладаг. Энэхүү конформаци нь циклогексаны хамгийн тогтвортой бүтцийг бий болгодог. Циклогексаны өөр нэг хэлбэр нь "завины конформаци" гэж нэрлэгддэг боловч энэ нь арай илүү тогтвортой "баас" болж хувирах болно.
Циклогексан нь бүх циклоалкануудаас хамгийн бага өнцөг ба мушгирах суналттай тул циклогексаныг цагирагийн нийт суналтад 0 гэж тооцдог. Нафтений хүчлийн натрийн давсны хувьд ч мөн адил.
Үе шат
Циклогексан нь хоёр талст фазтай. Өндөр температурын I үе шат, +186 ° C ба температурын хооронд тогтвортой байнахайлах цэг нь +280 °C нь хуванцар талст бөгөөд энэ нь молекулууд хөдөлгөөний эрх чөлөөг тодорхой хэмжээгээр хадгалдаг гэсэн үг юм. Бага температурт (186 ° C-аас доош) II үе шат нь илүү захиалгатай байдаг. Үлдсэн хоёр нам температурын (метаст тогтвортой) III ба IV үеийг 30 МПа-аас дээш дунд зэргийн даралтаар олж авсан бөгөөд IV үе шат нь зөвхөн детерацилагдсан циклогександ илэрдэг (даралт хэрэглэх нь шилжилтийн бүх температурыг нэмэгдүүлдэг гэдгийг анхаарна уу).
