Толуолыг нитратжуулах талаар ярилцъя. Ийм харилцан үйлчлэлийн үр дүнд тэсрэх бодис, эмийн үйлдвэрлэлд ашигладаг асар их хэмжээний хагас боловсруулсан бүтээгдэхүүнийг гаргаж авдаг.
Нитрацийн ач холбогдол
Ароматик нитро нэгдлүүд хэлбэрийн бензолын деривативуудыг орчин үеийн химийн үйлдвэрт үйлдвэрлэдэг. Нитробензол нь анилин, үнэртэн, эмийн үйлдвэрлэлийн завсрын бүтээгдэхүүн юм. Энэ нь целлюлозын нитрит зэрэг олон органик нэгдлүүдэд маш сайн уусгагч бөгөөд түүнтэй желатин масс үүсгэдэг. Газрын тосны салбарт тосолгооны материал цэвэрлэгч болгон ашигладаг. Толуолыг нитрлэхэд бензидин, анилин, аминосалицилийн хүчил, фенилендиамин үүсдэг.
Нитрацийн шинж чанар
Нитраци нь органик нэгдлүүдийн молекулд NO2 бүлгийг оруулснаар тодорхойлогддог. Эхлэх бодисоос хамааран энэ процесс нь радикал, нуклеофиль, электрофил механизмын дагуу явагддаг. Нитроний катионууд, ионууд, NO2 радикалууд нь идэвхтэй хэсгүүдийн үүрэг гүйцэтгэдэг. Толуолын нитрацийн урвал нь орлуулахыг хэлнэ. Бусад органик бодисын хувьдорлуулах нитратжуулалт, давхар холбоогоор нэмэх боломжтой.
Ароматик нүүрсустөрөгчийн молекул дахь толуолыг нитратжуулах хольц (хүхрийн болон азотын хүчил) ашиглан хийдэг. Хүхрийн хүчил катализаторын шинж чанарыг харуулдаг бөгөөд энэ процесст ус зайлуулах бодисоор ажилладаг.
Процессын тэгшитгэл
Толуолын нитратжуулалт нь нэг устөрөгчийн атомыг нитро бүлгээр солих явдал юм. Процессын диаграм ямар харагдаж байна вэ?
Толуолын нитржилтийг тодорхойлохын тулд урвалын тэгшитгэлийг дараах байдлаар илэрхийлж болно:
ArH + HONO2+=Ar-NO2 +H2 O
Энэ нь зөвхөн харилцан үйлчлэлийн ерөнхий явцыг дүгнэх боломжийг олгодог боловч энэ үйл явцын бүх шинж чанарыг илчлэхгүй. Үнэн үнэрт нүүрсустөрөгч болон азотын хүчлийн бүтээгдэхүүн хоорондын урвал болж байна.
Бүтээгдэхүүнд усны молекул агуулагддаг тул энэ нь азотын хүчлийн концентраци буурахад хүргэдэг тул толуолын нитратжилт удааширдаг. Энэ асуудлаас зайлсхийхийн тулд энэ процессыг бага температурт, хэт их азотын хүчлийг ашиглан хийдэг.
Хүхрийн хүчил, цууны ангидрид, полифосфорын хүчил, бор трифторидыг ус зайлуулах бодис болгон ашигладаг. Эдгээр нь азотын хүчлийн хэрэглээг багасгах, харилцан үйлчлэлийн үр ашгийг нэмэгдүүлэх боломжийг олгодог.
Процессын нарийн ширийн зүйлс
Толуолын нитратжуулалтыг XIX зууны төгсгөлд В. Марковников. Тэрээр урвалын хольц дахь төвлөрсөн хүхрийн хүчил байгаа эсэх ба процессын хурд хоёрын хооронд холбоо тогтоож чадсан. Нитротолуолын орчин үеийн үйлдвэрлэлд усгүй азотын хүчлийг илүү их хэмжээгээр авдаг.
Үүнээс гадна толуолыг сульфонжуулах, нитржүүлэх нь борын фторидын ус зайлуулах боломжтой бүрэлдэхүүн хэсгийг ашиглахтай холбоотой. Үүнийг урвалын процесст нэвтрүүлэх нь үүссэн бүтээгдэхүүний өртөгийг бууруулах боломжийг олгодог бөгөөд энэ нь толуолын нитратжуулалтыг боломжтой болгодог. Одоогийн үйл явцын тэгшитгэлийг ерөнхий хэлбэрээр доор үзүүлэв:
ArH + HNO3 + BF3=Ar-NO2 + BF3 H2 O
Харилцаа дууссаны дараа ус орж ирдэг бөгөөд үүний улмаас борын фтор моногидрат нь дигидрат үүсгэдэг. Үүнийг вакуум дотор нэрж авч, дараа нь кальцийн фторид нэмж, нэгдлийг анхны хэлбэрт нь буцаана.
Нитрацийн онцлог
Энэ процессын урвалж, урвалын субстратын сонголттой холбоотой зарим онцлог шинж чанарууд байдаг. Тэдгээрийн зарим сонголтыг илүү дэлгэрэнгүй авч үзье:
- 60-65% азотын хүчил 96% хүхрийн хүчилтэй холилдсон;
- 98%-ийн азотын хүчил ба төвлөрсөн хүхрийн хүчлийн холимог нь бага зэрэг идэвхтэй органик бодисуудад тохиромжтой;
- кали эсвэл төвлөрсөн хүхрийн хүчилтэй аммонийн нитрат нь полимер нитро нэгдлүүдийг үйлдвэрлэхэд маш сайн сонголт юм.
Нитрацийн кинетик
Үнэрт нүүрсустөрөгч нь хүхрийн болоназотын хүчлийг ионы механизмаар нитратжуулдаг. В. Марковников энэхүү харилцан үйлчлэлийн онцлогийг тодорхойлж чадсан. Процесс нь хэд хэдэн үе шаттайгаар явагддаг. Нэгдүгээрт, нитрохүхрийн хүчил үүсдэг бөгөөд энэ нь усан уусмалд диссоциаци үүсгэдэг. Нитроний ионууд толуолтой урвалд орж, нитротолуолыг бүтээгдэхүүн болгон үүсгэдэг. Усны молекулуудыг хольцонд нэмэхэд процесс удааширна.
Органик шинж чанартай уусгагчид - нитрометан, ацетонитрил, сульфолан - энэ катион үүсэх нь нитратжилтын хурдыг нэмэгдүүлэх боломжийг олгодог.
Үйлдвэрлэсэн нитроний катион нь үнэрт толуолын цөмд наалдаж, завсрын нэгдэл үүснэ. Дараа нь протон салж, нитротолуол үүсэхэд хүргэдэг.
Хийж буй үйл явцыг дэлгэрэнгүй тайлбарлахын тулд "сигма" болон "пи" цогцолбор үүсэхийг авч үзэж болно. "Сигма" цогцолбор үүсэх нь харилцан үйлчлэлийн хязгаарлагдмал үе шат юм. Урвалын хурд нь анхилуун нэгдлийн цөм дэх нүүрстөрөгчийн атомд нитроний катион нэмэх хурдтай шууд хамааралтай байх болно. Толуолоос протоныг арилгах нь бараг агшин зуурт явагддаг.
Зөвхөн зарим тохиолдолд үндсэн кинетик изотопын нөлөөлөлтэй холбоотой орлуулах асуудал үүсч болно. Энэ нь янз бүрийн төрлийн саад бэрхшээл байгаа үед урвуу үйл явц хурдассантай холбоотой.
Баяжуулсан хүхрийн хүчлийг катализатор, усгүйжүүлэх бодис болгон сонгохдоо урвалын бүтээгдэхүүн үүсэх процессын тэнцвэрт өөрчлөлт ажиглагдаж байна.
Дүгнэлт
Толуолыг нитратжуулахад химийн үйлдвэрийн үнэ цэнэтэй бүтээгдэхүүн болох нитротолуол үүсдэг. Энэ бодис нь тэсрэх бодис учраас тэсэлгээний ажилд эрэлт хэрэгцээтэй байдаг. Аж үйлдвэрийн үйлдвэрлэлтэй холбоотой байгаль орчны асуудлуудын дунд бид их хэмжээний төвлөрсөн хүхрийн хүчил хэрэглэж байгааг тэмдэглэж байна.
Энэ асуудлыг шийдэхийн тулд химичүүд нитратжуулалтаас үүсэх хүхрийн хүчлийн хаягдлыг бууруулах арга замыг хайж байна. Жишээлбэл, процесс нь бага температурт явагддаг, амархан нөхөн сэргээгдэх орчинг ашигладаг. Хүхрийн хүчил нь хүчтэй исэлдүүлэх шинж чанартай бөгөөд энэ нь металлын зэврэлтэнд сөргөөр нөлөөлж, амьд организмд аюулыг нэмэгдүүлдэг. Хэрэв бүх аюулгүй байдлын стандартыг дагаж мөрдвөл эдгээр асуудлыг шийдэж, өндөр чанартай нитро нэгдлүүдийг авах боломжтой.
