Нитробензол гэж юу вэ? Энэ бол анхилуун үнэрт цөм бөгөөд түүнд холбогдсон нитро бүлэг болох органик нэгдэл юм. Гаднах төрхөөрөө, температураас хамааран тэдгээр нь тод шар өнгийн талст эсвэл тослог шингэн юм. Бүйлсний үнэртэй. Хортой.
Нитробензолын бүтцийн томьёо
Нитро бүлэг нь маш хүчтэй электрон нягтыг хүлээн авагч юм. Тиймээс нитробензолын молекул нь сөрөг индуктив ба сөрөг мезомерийн нөлөөтэй байдаг. Нитро бүлэг нь анхилуун үнэрт цөмийн электрон нягтыг хүчтэй татаж, идэвхгүй болгодог. Электрофилийн урвалжууд цөмд тийм хүчтэй татагдахаа больсон тул нитробензол ийм урвалд тийм ч идэвхтэй оролцдоггүй. Нитробензолд өөр нитро бүлгийг шууд нэмэхийн тулд мононитробензолын нийлэгжилтээс хамаагүй илүү хатуу нөхцөл шаардагдана. Галоген, сульфо бүлэг зэрэгт мөн адил хамаарна.
Нитробензолын бүтцийн томъёоноос харахад азотын хүчилтөрөгчтэй нэг холбоо нь дан, нөгөө нь давхар байдаг. Гэвч үнэн хэрэгтээ мезомер эффектийн улмаас тэдгээр нь хоёулаа тэнцүү бөгөөд 0.123 нм урттай.
Аж үйлдвэрт нитробензол олж авах
Нитробензол нь олон бодисын нийлэгжилтэнд чухал завсрын бодис юм. Тиймээс үйлдвэрлэлийн хэмжээнд үйлдвэрлэдэг. Нитробензолыг олж авах гол арга бол бензолыг нитратжуулах явдал юм. Үүнд ихэвчлэн нитратлах хольцыг (баяжуулсан хүхрийн болон азотын хүчлийн холимог) ашигладаг. Урвалыг ойролцоогоор 50 ° C температурт 45 минутын турш явуулна. Нитробензолын гарц 98% байна. Тийм ч учраас энэ аргыг үйлдвэрлэлд голчлон ашигладаг. Үүнийг хэрэгжүүлэхийн тулд үе үе болон тасралтгүй хэлбэрийн тусгай суурилуулалт байдаг. 1995 онд АНУ-ын нитробензолын үйлдвэрлэл жилд 748,000 тонн байжээ.
Бензолын нитратжуулалтыг төвлөрсөн азотын хүчлээр ч хийж болно, гэхдээ энэ тохиолдолд бүтээгдэхүүний гарц бага байх болно.
Лабораторид нитробензол олж авах
Нитробензол авах өөр арга бий. Энд анилин (аминобензол) нь перокси нэгдлүүдээр исэлддэг түүхий эд болгон ашигладаг. Үүний улмаас амин бүлэг нь нитро бүлгээр солигддог. Гэхдээ энэ урвалын явцад хэд хэдэн дайвар бүтээгдэхүүн үүсдэг бөгөөд энэ нь энэ аргыг үйлдвэрлэлд үр дүнтэй ашиглахад саад болдог. Түүнчлэн нитробензолыг анилиныг нийлэгжүүлэхэд голчлон ашигладаг тул нитробензол үйлдвэрлэхэд анилин хэрэглэх нь утгагүй юм.
Физик шинж чанар
Тасалгааны температурт нитробензол нь бүйлсний гашуун үнэртэй өнгөгүй тослог шингэн юм. 5.8 ° C-ийн температурт энэ ньшар талст болж хатуурна. Нитробензол 211°С-т буцалж, 482°С-т аяндаа гал авалцдаг. Энэ бодис нь бараг ямар ч үнэрт нэгдлүүдтэй адил усанд уусдаггүй боловч органик нэгдлүүд, ялангуяа бензолд маш сайн уусдаг. Мөн уураар нэрэх боломжтой.
Электрофил орлуулалт
Нитробензолын хувьд бусад аренуудын нэгэн адил цөмд электрофил орлуулах урвал нь онцлог шинж чанартай боловч нитро бүлгийн нөлөөгөөр бензолтой харьцуулахад зарим талаараа хэцүү байдаг. Тиймээс нитробензолыг нитробензолоос өндөр температурт азотын болон хүхрийн хүчлийн холимогоор нитржүүлэх замаар гаргаж авах боломжтой. Үүссэн бүтээгдэхүүн нь голчлон (93%) мета-динитробензолоос бүрдэнэ. Тэр ч байтугай тринитробензолыг шууд аргаар авах боломжтой. Гэхдээ үүний тулд илүү хатуу нөхцөл, түүнчлэн бор трифторидыг ашиглах шаардлагатай.
Үүнтэй адилаар нитробензолыг сульфонжуулж болно. Үүнийг хийхийн тулд маш хүчтэй хүхэржүүлэгч бодис - oleum (хүхрийн хүчил дэх хүхрийн ислийн VI уусмал) хэрэглэнэ. Урвалын хольцын температур хамгийн багадаа 80 ° C байх ёстой. Өөр нэг электрофил орлуулах урвал нь шууд галогенжилт юм. Хүчтэй Льюисийн хүчил (хөнгөн цагаан хлорид, бор трифторид гэх мэт) болон өндөр температурыг катализатор болгон ашигладаг.
Нуклеофиль орлуулалт
Бүтцийн томъёоноос харахад нитробензол нь хүчтэй электрон донорын нэгдлүүдтэй урвалд орж чаддаг. Энэ болмагадгүй нитро бүлгийн нөлөөгөөр. Ийм урвалын жишээ нь шүлтлэг металлын төвлөрсөн эсвэл хатуу гидроксидтэй харилцан үйлчлэлцэх явдал юм. Гэхдээ энэ урвал нь натрийн нитробензол үүсгэдэггүй. Нитробензолын химийн томъёо нь цөмд гидроксил бүлэг нэмэх, өөрөөр хэлбэл нитрофенол үүсэхийг санал болгодог. Гэхдээ энэ нь зөвхөн нэлээд хүнд нөхцөлд л тохиолддог.
Органомагнийн нэгдлүүдтэй ижил төстэй урвал явагддаг. Нүүрс устөрөгчийн радикал нь нитро бүлэгт орто буюу пара байрлалд цөмд наалддаг. Энэ тохиолдолд нэмэлт үйл явц нь нитро бүлгийг амин бүлэг болгон бууруулах явдал юм. Хэрэв хэд хэдэн нитро бүлгүүд байвал нуклеофилийн орлуулалтын урвалууд нь цөмийн электрон нягтыг илүү хүчтэй татах тул илүү хялбар болно.
Сэргээх урвал
Таны мэдэж байгаагаар нитро нэгдлүүдийг амин болгон бууруулж болно. Нитробензол нь үл хамаарах зүйл биш бөгөөд томъёо нь энэ урвалын боломжийг харуулж байна. Энэ нь ихэвчлэн анилиныг нийлэгжүүлэхэд ашиглагддаг.
Гэхдээ нитробензол нь бусад нөхөн сэргээх бүтээгдэхүүнүүдийг ихээр өгч чадна. Ихэнхдээ атомын устөрөгчөөр ангижруулах нь түүнийг ялгаруулах үед ашиглагддаг, өөрөөр хэлбэл урвалын хольцод хүчил-металлын урвал явагддаг бөгөөд ялгарсан устөрөгч нь нитробензолтой урвалд ордог. Энэ харилцан үйлчлэл нь ихэвчлэн анилин үүсгэдэг.
Хэрэв нитробензолыг аммонийн хлоридын уусмалд цайрын тоосоор боловсруулбал урвалын бүтээгдэхүүн нь N-фенилгидроксиламин болно. Энэ нэгдлийг стандарт аргаар амархан анилин болгон бууруулж эсвэл хүчтэй исэлдүүлэгч бодисоор дахин нитробензол болгон исэлдүүлж болно.
Багасалтыг хийн үе шатанд молекул устөрөгчтэй цагаан алт, палладий эсвэл никель байлцуулан хийж болно. Энэ тохиолдолд анилиныг бас авдаг боловч бензолын цагиргийг өөрөө багасгах боломж байдаг бөгөөд энэ нь ихэвчлэн хүсээгүй байдаг. Заримдаа Рэйни никель гэх мэт катализаторыг бас ашигладаг. Энэ нь устөрөгчөөр ханасан, 15% хөнгөн цагаан агуулсан сүвэрхэг никель юм.
Нитробензолыг кали эсвэл натрийн спиртээр бууруулахад азоксибензол үүснэ. Хэрэв та шүлтлэг орчинд илүү хүчтэй бууруулагч бодис хэрэглэвэл азобензол авах болно. Зарим будагч бодисыг түүний тусламжтайгаар нэгтгэдэг тул энэ урвал нь бас чухал юм. Азобензолыг шүлтлэг орчинд дахин бууруулж гидразобензол үүсгэж болно.
Эхэндээ нитробензолыг бууруулах ажлыг аммонийн сульфидээр хийсэн. Энэ аргыг 1842 онд Н. Н. Зинин санал болгосон тул урвал нь түүний нэрийг авсан. Гэвч одоогоор ургац багатай тул практикт бараг ашигладаггүй.
Програм
Нитробензол өөрөө маш ховор, зөвхөн сонгомол уусгагч (жишээлбэл, целлюлозын эфир) эсвэл бага зэргийн исэлдүүлэгч бодис болгон ашигладаг. Үүнийг заримдаа металл өнгөлөх уусмалд нэмдэг.
Үйлдвэрлэсэн бараг бүх нитробензолыг бусад ашигтай бодисыг (жишээлбэл, анилин) нийлэгжүүлэхэд ашигладаг бөгөөд энэ нь эргээдэм, будагч бодис, полимер, тэсрэх бодис гэх мэтийг нийлэгжүүлэхэд ашигладаг.
Аюул
Физик болон химийн шинж чанараараа нитробензол нь маш аюултай нэгдэл юм. Энэ нь NFPA 704 стандартын дагуу 4-өөс 3-р эрүүл мэндэд хор хөнөөл учруулдаг. Амьсгалын замаар эсвэл салст бүрхэвчээр дамжихаас гадна арьсаар дамжин шингэдэг. Их хэмжээний нитробензолоор хордсон үед хүн ухаан алдаж үхдэг. Бага концентрацитай үед хордлогын шинж тэмдэг нь сулрах, толгой эргэх, чих шуугих, дотор муухайрах, бөөлжих зэрэг болно. Нитробензолын хордлогын нэг онцлог нь халдварын өндөр түвшин юм. Шинж тэмдгүүд нь маш хурдан гарч ирдэг: рефлексүүд алдагдаж, дотор нь метгемоглобин үүсдэг тул цус хар хүрэн өнгөтэй болдог. Заримдаа арьсан дээр тууралт гарч ирдэг. Хэрэглэхэд хангалттай концентраци нь маш бага боловч үхлийн тунгийн талаар нарийн мэдээлэл байхгүй байна. Хүний аминд хүрэхэд 1-2 дусал нитробензол хангалттай гэсэн мэдээллийг тусгай ном зохиолоос олж болно.
Эмчилгээ
Нитробензолын хордлогын үед хохирогчийг хордлогын бүсээс нэн даруй гаргаж, бохирдсон хувцаснаас нь салгах шаардлагатай. Нитробензолыг арьснаас зайлуулахын тулд биеийг бүлээн савантай усаар угаана. 15 минут тутамд хохирогчийг карбогенээр амьсгалдаг. Бага зэргийн хордлогын үед цистамин, пиридоксин эсвэл липоидын хүчил уух хэрэгтэй. Илүү хүнд тохиолдолд метилен хөх эсвэл хромосмоныг судсаар тарих нь зүйтэй. Atамаар дамжин нитробезнолоор хордох тохиолдолд нэн даруй бөөлжих, ходоодыг бүлээн усаар зайлах шаардлагатай. Сүү зэрэг өөх тос хэрэглэхийг хориглоно.
