Аминыг бууруулах зөв арга юу вэ? Хэт их алкилизаци үүсгэдэггүй аминуудыг бий болгох илүү уян хатан арга энд байна. Энэ арга нь химийн чиглэлээр эхлэгчдэд ч гэсэн маш энгийн бөгөөд ил тод байдаг. Хэдхэн энгийн хариу үйлдэл. Гэсэн хэдий ч, танд арилжаанаас олоход хэцүү хэд хэдэн урвалж хэрэгтэй болно. Жишээлбэл, энэ аргыг амин хүчлийг бууруулж аминжуулахад ашиглаж болно.
Эхлэх
Альдегид эсвэл кетоноос эхлээд имин (азотын альдегид эсвэл кетонтой төстэй) үүсгэнэ. Иминийг натрийн цианоборогидрид (NaBH3CN), натрийн боргидрид (NaBH4) эсвэл натрийн ацетоксиборогидрид (NaBH(Oac)3) зэрэг бууруулагч бодисоор багасгана. Энэ нь шинэ амин болж хувирав. Завсрын иминыг тусгаарлах шаардлагагүй (энэ нь ямар ч байсан бага зэрэг тогтворгүй байж болно). Бууруулах ажлыг газар дээр нь хийж болно (жишээ нь ижил урвалын колбонд),дараа нь имиж бүрдүүлэхэд хангалттай хугацаа өгнө үү.
Энэ процессыг бууруулагч аминжуулалт гэж нэрлэдэг. "Reductive amination" гэсэн нэр бас тааралддаг. Энд тодорхой жишээ байна: гидро-метилбензиламин.
Танд бензиламин шиг анхдагч амин байгаа бөгөөд та гидрометилбензиламин хиймээр байна гэж бодъё. Та үүнийг яаж хийх вэ? Бензиламиныг алкены бодисоор (жишээ нь, метил иодид) шууд боловсруулснаар хүсээгүй гуравдагч амин (жишээ нь, декилизаци) их хэмжээгээр үүснэ.
Тийм ээ, та гуравдагч аминаас үүссэн хоёрдогч аминыг ялгаж авахыг оролдож болно, гэхдээ бид энэ аргаар өгдөг 10-30% -ийн концентрацийг тогтоохгүй. Холимог салгах нь цаасан дээр сайн боловч практик дээр энэ нь үнэхээр өвдөлт байж болно. Үүнийг хийх өөр арга бий юу? Аминжуулалтыг багасгаж үзээрэй. Энэ нь азот-нүүрстөрөгчийн холбоо үүсгэх илүү хяналттай арга юм.
Имин үүссэний дараа амин болтлоо багасгах ёстой. Энэ процесст танил болсон бууруулагч натрийн боргидрид (NaBH4) ашиглаж болно. NaBH4 нь альдегид ба кетоныг багасгахад ашиглагддаг гэдгийг санах нь зүйтэй. Өөр хоёр түгээмэл хэрэглэгддэг бууруулагч аминжуулалтыг бууруулдаг бодис байдаг: натрийн цианоборогидрид (NaBH3CN) ба натрийн ацетоксиборогидрид (NaBH(Oac)3). Бидний зорилгын хувьд тэдгээрийг адилхан гэж үзэж болно. Практикт NaBH3CN нь NaBH4-ээс арай дээр.
Програм
Багаруулах аминжуулалт маш ихолон талт бөгөөд амин дээр олон төрлийн алкилийн бүлгийг бий болгоход ашиглаж болно. Хамгийн сайхан нь хамтлагууд нэг л удаа явдаг.
Кетонууд бас ажилладаг
Кетонууд яах вэ? Тэд бас ажилладаг! Амин дээрх салаалсан алкил орлуулагч руу хүргэх кетоныг ашигла. Жишээлбэл, дараагийн бууруулагч аминжуулалтад ацетон хэрэглэх нь изопропилийн бүлгийг өгдөг. Цаашлаад бүх зүйл энгийн.
Дараалсан аминжуулалт нь бууруулагч аминжих урвалын өөр нэг ашигтай шинж чанар юм. Онцлог шинж чанар нь хоёр (эсвэл гурван, хэрэв нэг нь аммиакаар эхэлсэн бол) дараалсан процессыг ашиглаж болно. Жишээлбэл, гуравдагч амины нийлэгжилтийг үзнэ үү. Энд хариу урвалын дараалал чухал биш гэдгийг анхаарах нь чухал юм. Бид эхний удаад бензальдегид, хоёрдугаарт ацетоноор анхны бууруулагч аминжуулалтыг хийснээр ижилхэн бүтээгдэхүүн авах боломжтой.
Молекул доторх бууруулагч аминжуулалт
Эцэст нь оюутнуудад үргэлж толгой өвддөг молекул доторх тохиолдол бий. Хэрэв молекул нь амин ба карбонил бүлгүүдийг хоёуланг нь агуулж байвал цикл аминыг өгч болно. Дуугарсан бүтээгдэхүүнийг сугалж авахдаа булангаа тоолж, дугаарлахыг зөвлөж байна. Олон оюутнууд дахин зурахдаа алдаа гаргадаг бөгөөд энэ нь зарцуулсан цаг хугацаа юм.
Урьдчилан ажиллах: бууруулагч бодисыг төлөвлөх
Үүнд хэсэг хугацаа шаардагдах хэдий ч бууруулагч аминжуулалт нь амин үйлдвэрлэх маш хүчтэй арга юм. Амин бүтээгдэхүүнээс эхлээд түүхий эд нь ямар байх талаар эргэж бодоход маш их тустай.
Ерөнхийдөө бууруулагч аминжуулалт нь амин үүсэхэд маш хүчтэй бөгөөд ашигтай протокол юм. Оюутан бүр үүнийг ойлгож чадна. Хэрэв та эдгээр урвалыг гэртээ давтахыг хүсвэл анхлан суралцагчдад зориулсан хамгийн хялбар арга бол глютамины хүчлийг бууруулах аминжуулалт хийх явдал юм.
