Алканууд буюу парафин нүүрсустөрөгч нь бүх төрлийн органик нэгдлүүдээс хамгийн энгийн нь юм. Тэдний гол шинж чанар нь молекулд зөвхөн дан эсвэл ханасан бонд байх явдал бөгөөд өөр нэр нь ханасан нүүрсустөрөгч юм. Алканууд нь сайн мэддэг газрын тос, хийгээс гадна олон ургамал, амьтны эд эсэд байдаг: жишээлбэл, цэцгийн феромонууд нь гинжин хэлхээнд 18, 39, 40 нүүрстөрөгчийн атом агуулсан алканууд юм; Мөн алканууд ургамлын дээд хамгаалалтын давхаргад (кутикула) их хэмжээгээр агуулагддаг.
Ерөнхий мэдээлэл
Алканууд нь нүүрсустөрөгчийн ангилалд багтдаг. Энэ нь аливаа нэгдлийн томъёонд зөвхөн нүүрстөрөгч (C) ба устөрөгч (H) байх болно гэсэн үг юм. Ганц ялгаа нь молекул дахь бүх холбоо нь ганц байдаг. Нүүрстөрөгчийн валент нь 4 байдаг тул нэгдэл дэх нэг атом нь бусад дөрвөн атомтай үргэлж холбоотой байх болно. Түүнээс гадна дор хаяж нэг холбоо нь нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн төрлийн байх ба бусад нь нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгч ба нүүрстөрөгч-устөрөгчийн аль аль нь байж болно (устөрөгчийн валент нь 1 тул устөрөгч-устөрөгчийн бондын талаар бодоорой.хориотой). Үүний дагуу зөвхөн нэг С-С холбоо бүхий нүүрстөрөгчийн атомыг анхдагч, хоёр С-С-г хоёрдогч, гурав гуравдагч, дөрөвдөгч гэж нэрлэнэ.
Зураг дээрх бүх алкануудын молекулын томьёог бичвэл:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
гэх мэт. Энэ ангийн дурын нэгдлүүдийг тодорхойлсон бүх нийтийн томьёог хийхэд хялбар байдаг:
C H2n+2.
Энэ бол парафин нүүрсустөрөгчийн ерөнхий томъёо юм. Тэдгээрийн бүх боломжит томъёоны багц нь гомолог цуврал юм. Цувралын хамгийн ойрын хоёр гишүүний ялгаа нь (-CH2-).
Алканы нэршил
Ханасан нүүрсустөрөгчийн цувралын анхны бөгөөд хамгийн энгийн нь метан CH4 юм. Дараа нь этан C2H6, хоёр нүүрстөрөгчийн атомтай пропан C3H 8, бутан C4H10 ба гомологийн цувралын тав дахь гишүүнээс алкануудыг нүүрстөрөгчийн тоогоор нэрлэсэн. молекул дахь атомууд: пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан, ундекан, додекан, тридекан гэх мэт. Гэсэн хэдий ч хэд хэдэн нүүрстөрөгчийг зөвхөн нэг шугаман хэлхээнд байгаа тохиолдолд л "нэг дор" гэж нэрлэж болно. Энэ нь үргэлж тийм байдаггүй.
Энэ зураг нь молекулын томъёо нь ижил хэд хэдэн бүтцийг харуулж байна: C8H18. Гэсэн хэдий ч бид гурван өөр холболттой. ИймНэг молекулын томъёонд хэд хэдэн өөр өөр бүтцийн томъёо байх үзэгдлийг изомеризм, нэгдлүүдийг изомер гэж нэрлэдэг. Энд нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм байдаг: энэ нь изомерууд молекул дахь нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн бондын дарааллаар ялгаатай гэсэн үг юм.
Шугаман бүтэцгүй бүх изомеруудыг салаалсан гэж нэрлэдэг. Тэдний нэршил нь молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын хамгийн урт тасралтгүй гинжин хэлхээнд суурилдаг бөгөөд "салбарууд" нь "үндсэн" гинжин хэлхээний нүүрстөрөгч дэх устөрөгчийн атомуудын аль нэгийг орлуулагч гэж үздэг. Тиймээс 2-метилпропан (изобутан), 2, 2-диметилпропан (неопентан), 2, 2, 4-триметилпентаныг олж авдаг. Тоо нь үндсэн гинжин хэлхээний нүүрстөрөгчийн дугаар, дараа нь ижил орлуулагчдын тоог, дараа нь орлуулагчийн нэрийг, дараа нь үндсэн гинжин хэлхээний нэрийг заана.
Алканы бүтэц
Нүүрстөрөгчийн атом дахь бүх дөрвөн холбоо нь ковалент сигма холбоо юм. Тэдгээрийг тус бүрийг бий болгохын тулд нүүрстөрөгч нь гаднах энергийн түвшинд дөрвөн тойрог замын аль нэгийг ашигладаг - 3s (нэг хэсэг), 3p (гурван хэсэг). Янз бүрийн төрлийн орбиталууд холболтонд оролцдог тул үүссэн холбоо нь энергийн шинж чанараараа ялгаатай байх ёстой. Гэхдээ энэ нь ажиглагддаггүй - метан молекулд дөрөв нь адилхан.
Энэ үзэгдлийг тайлбарлахын тулд эрлийзжих онолыг ашигладаг. Энэ нь дараах байдлаар ажилладаг: ковалент холбоо нь яг холбогдсон атомуудын хооронд байрладаг хоёр электрон (хос дахь атом бүрээс нэг) байдаг гэж үздэг. Жишээлбэл, метан дотор ийм дөрвөн холбоо байдаг тул дөрөвмолекул дахь хос электронууд бие биенээ түлхэнэ. Энэхүү байнгын түлхэлтийг багасгахын тулд метан дахь төв атом нь дөрвөн холбоогоо аль болох хол байлгахаар зохион байгуулдаг. Үүний зэрэгцээ, бүр илүү их ашиг тусын тулд тэрээр бүх тойрог замаа (3s - нэг ба 3p - гурав) хольж, дараа нь дөрвөн шинэ ижил sp3-эрлийз орбиталуудыг хийдэг. тэднээс. Үүний үр дүнд устөрөгчийн атомууд байрладаг ковалент бондын "төгсгөлүүд" нь ердийн тетраэдр үүсгэдэг бөгөөд дунд хэсэгт нь нүүрстөрөгч байдаг. Энэ чихний заль мэхийг sp3-гибридизаци гэж нэрлэдэг.
Алкан дахь бүх нүүрстөрөгчийн атомууд sp3-эрлийзжилтэнд байдаг.
Физик шинж чанар
Нүүрстөрөгчийн атомын тоо 1-ээс 4 хүртэлх алканууд - хий, 5-аас 17 хүртэл - бензиний үнэртэй төстэй хурц үнэртэй шингэн, 17-оос дээш - хатуу бодис. Алкануудын буцлах ба хайлах цэгүүд нь тэдний молийн масс (мөн үүний дагуу молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын тоо) нэмэгдэх тусам нэмэгддэг. Нэг молийн масстай үед салаалсан алканууд нь салаагүй изомеруудтай харьцуулахад хайлах, буцлах цэгүүд нь мэдэгдэхүйц бага байдаг гэдгийг хэлэх нь зүйтэй. Энэ нь тэдгээрийн доторх молекул хоорондын холбоо нь сул байдаг тул бодисын ерөнхий бүтэц нь гадны нөлөөнд бага тэсвэртэй байдаг (мөн халах үед эдгээр холбоо нь илүү хурдан задардаг).
Иймэрхүү ялгааг үл харгалзан бүх алканууд дунджаар туйлын туйлшралгүй байдаг: тэдгээр нь усанд бараг уусдаггүй (мөн ус бол туйлын уусгагч юм). Гэхдээ өөрсдөөХэвийн нөхцөлд шингэн болох ханаагүй нүүрсустөрөгчийг туйлшгүй уусгагч болгон идэвхтэй ашигладаг. n-hexane, n-heptane, n-octane болон бусад зүйлсийг ингэж ашигладаг.
Химийн шинж чанар
Алканууд идэвхгүй: бусад органик бодисуудтай харьцуулахад тэд маш хязгаарлагдмал тооны урвалжтай урвалд ордог. Үндсэндээ эдгээр нь радикал механизмын дагуу явагддаг урвалууд юм: хлоржуулах, бромжуулах, нитратжуулах, сульфонжуулах гэх мэт. Метан хлоржуулах нь гинжин урвалын сонгодог жишээ юм. Үүний мөн чанар нь дараах байдалтай байна.
Химийн гинжин урвал нь хэд хэдэн үе шатаас бүрдэнэ.
- эхлээд гинж үүсдэг - анхны чөлөөт радикалууд гарч ирдэг (энэ тохиолдолд энэ нь фотонуудын нөлөөн дор тохиолддог);
- Дараагийн алхам бол гинжин хэлхээний хөгжил юм. Үүний явцад зарим чөлөөт радикал ба молекулын харилцан үйлчлэлийн үр дүнд шинэ бодисууд үүсдэг; энэ нь шинэ чөлөөт радикалуудыг ялгаруулж, тэдгээр нь эргээд бусад молекулуудтай урвалд ордог гэх мэт;
- хоёр чөлөөт радикал мөргөлдөж шинэ бодис үүсгэх үед гинжин хэлхээ тасардаг - шинэ чөлөөт радикалууд үүсэхгүй бөгөөд энэ салбар дахь урвал задардаг.
Энд байгаа урвалын завсрын бүтээгдэхүүнүүд нь хлорметан CH3Cl ба дихлорометан CH2Cl2, трихлорометан (хлороформ) CHCl3, нүүрстөрөгчийн тетрахлорид CCl4. Энэ нь радикалууд хэнд ч халдаж болно гэсэн үг юм: метаны өөрөө болонурвалын завсрын бүтээгдэхүүн, устөрөгчийг галогенээр улам бүр орлуулж байна.
Аж үйлдвэрийн хамгийн чухал урвал бол парафины нүүрсустөрөгчийн изомержилт юм. Үүний явцад тэдгээрийн салаалсан изомеруудыг салаагүй алкануудаас гаргаж авдаг. Энэ нь автомашины түлшний шинж чанаруудын нэг болох нэгдлийн тэсрэх эсэргүүцлийг нэмэгдүүлдэг. Уг урвалыг AlCl3 хөнгөн цагаан хлоридын катализатор дээр 300oC.
орчим температурт явуулна.
Алкануудын шаталт
Бага сургуулиасаа эхлэн олон хүн аливаа органик нэгдэл шатаж ус, нүүрстөрөгчийн давхар ислийг үүсгэдэг гэдгийг мэддэг. Алканууд нь үл хамаарах зүйл биш юм; Гэсэн хэдий ч энэ тохиолдолд өөр зүйл илүү чухал юм. Парафин нүүрсустөрөгч, ялангуяа хийн нүүрсустөрөгчийн шинж чанар нь шаталтын явцад их хэмжээний дулаан ялгаруулдаг. Тийм ч учраас бараг бүх гол түлшийг парафинаас үйлдвэрлэдэг.
Нүүрстөрөгчид суурилсан эрдэс
Эдгээр нь хүчилтөрөгчгүйгээр химийн өөрчлөлтийн урт замыг туулсан эртний амьд организмын үлдэгдэл юм. Байгалийн хий нь дунджаар 95% метан байдаг. Үлдсэн хэсэг нь этан, пропан, бутан болон бага зэргийн хольц юм.
Тостой бол бүх зүйл илүү сонирхолтой байдаг. Энэ бол хамгийн олон төрлийн нүүрсустөрөгчийн бүхэл бүтэн багц юм. Гэхдээ гол хэсгийг алкан, циклоалкан, үнэрт нэгдлүүд эзэлдэг. Газрын тосны парафин нүүрсустөрөгчийг молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын тооноос хамааран фракцуудад (ханаагүй хөршүүд орно) хуваана:
- бензин (5-7С);
- бензин (5-11С);
- нафта (8-14С);
- керосин (12-18С);
- хийн тос (16-25С);
- тос - мазут, нарны тос, тосолгооны материал болон бусад (20-70С).
Фракцын үзэж байгаагаар түүхий тос нь янз бүрийн төрлийн түлш рүү ордог. Ийм учраас түлшний төрлүүд (бензин, лигроин - тракторын түлш, керосин - онгоцны түлш, дизель түлш) нь парафин нүүрсустөрөгчийн бутархай ангилалтай давхцдаг.
