Рационал нэршил нь Латин харьцаа буюу "оюун ухаан" гэсэн нэрнээс гаралтай. Энэхүү систем нь анх удаа органик нэгдлүүдийг тодорхой ангилалд хамааруулан логик нэрээр нь нэрлэх боломжийг олгосон. Тэрээр молекулуудын бүтцийн онцлогийг огт тусгаагүй өчүүхэн нэрсийг сольсон. Мөн олон тооны органик нэгдлүүдийн бүтцийн томъёог санах нь хүн бүрийн хүч чадал биш юм.
Радикал эсвэл функциональ гэж нэрлэгддэг шинэ нэршил нь аль ч ангийн гомологийн цувралын хамгийн энгийн бодисуудыг үндэс болгон авч эхлэв. Үлдсэн нэгдлүүдийг тэдгээрийн орлуулсан дериватив гэж үзэж эхлэв. Нэгдлүүдийг нэрлэхэд тодорхой шаардлага тавьдаг. 19-р зуунд эдгээр дүрмүүд нь шинэлэг байсан бөгөөд тэдгээр нь радикалуудын онол, төрлүүдийн онол, тухайн үеийн шинжлэх ухааны олон зохиолын ачаар боломжтой болсон.
Рационал нэршлийн ерөнхий дүрэм
Гомологийн цувралын эхний эсвэл хоёр дахь гишүүнийг нэрний эхлэлийн цэг болгон авдаг.органик бодисын ангилалд тооцогддог. Молекулын нүүрсустөрөгчийн араг ясны үлдсэн хэсэг нь үүнтэй хавсарсан радикалууд хэлбэрээр бичигдсэн байдаг.
Орлуулагчдын нэрс нь гомолог цуврал алкануудын үндсэн дээр үүсгэгддэг бөгөөд -ан дагаварыг -yl-ээр сольж, жишээлбэл, метил, этил гэх мэт. Салаалсан радикалуудын нэр, эцсийн өмнөх нүүрстөрөгчийн нэр. атомын хоёр бүлэг -CH хавсаргасан байна 3, iso- угтварыг нэмнэ. Жишээлбэл, изопропил, изобутил.
Орлуулагчдын салаалсан байдлыг харуулах өөр нэг нийтлэг арга бол sec- болон tert- угтварыг нэмэх явдал юм. Энэ оруулга нь хоёрдогч эсвэл гуравдагч нүүрстөрөгчийн атом нь чөлөөт валенттай болохыг харуулж байна. Хэрэв чөлөөт валент нь молекулын салаалаагүй үлдэгдлийн төгсгөлд байвал n үсэг нэмэгддэг ("хэвийн" гэсэн үгнээс гаралтай), гэхдээ үнэндээ үүнийг бичих нь ховор.
Молекулын үндсэн фрагменттэй харьцуулахад радикалуудын байрлалыг тусгахын тулд хэд хэдэн арга байдаг:
- тоо;
- Грек үсэг;
- SIM-н угтвар. эсвэл тэгш хэмт бус, молекулын тэгш хэмийг тодорхойлдог;
- ;
- гетероатомын нэрэнд тохирох үсэг (N - азот, O - хүчилтөрөгч, S - хүхэр гэх мэт).
Циклийн нэгдлүүдийг тайлбарлахдаа o- (ortho), m- (мета) эсвэл p- (para) үсгийг нэмж
Ижил орлуулагчдын тоог ди-, три-, тетра-, пента- гэх мэт угтваруудыг ашиглан зааж өгсөн болно.
Рационал нэршлийн жишээорганик нэгдлүүд:
- СΗ3-СΗ2-СΗ2-С(СΗ 3)2-СΗ(СΗ3)-CH3 - диметилпропилисопропилметан;
- СΗ3-СΗ2-СΗ(СΗ3)-СΗ 2-CH3 - метилэтил-сек-бутилметан;
- С6Η5-СΗ(СΗ3)-CH 3 - изопропилбензол;
- H3C-CΗ2-CΗBr-CΗ2-CH 2-CH3 - этилпропил бромометан;
- BUT-S6N4-S2N 5 - о-гидроксиэтилбензол.
Алканууд
Рационал нэршлийн дүрмийн дагуу алканыг метан эсвэл этан гэж үздэг бөгөөд тэдгээрийн дотор устөрөгчийн атомууд янз бүрийн нүүрсустөрөгчийн радикалуудаар солигддог. Түүнчлэн, нийлмэл молекул дахь метан үлдэгдэл нь хамгийн бага устөрөгчжүүлсэн нүүрстөрөгчийн атом, өөрөөр хэлбэл олон тооны орлуулагчтай холбоотой атом гэж тооцогддог.
Радикалуудын нэрийг дарааллаар нь бичдэг, өөрөөр хэлбэл бүтцийн нарийн төвөгтэй байдлыг нэмэгдүүлэх замаар бичдэг бол угтварыг үржүүлэх нь энэ дараалалд нөлөөлөхгүй.
Хэрэв молекул нь нүүрсустөрөгчийн бус орлуулагч, тухайлбал галоген агуулсан байвал тэдгээрийн нэрийг бусад радикалуудын дараа дурдсан болно.
| Молекулын томъёо | Хялбаршуулсан бүтцийн томьёо | IUPAC нэр | Онцлох нэр | Радикалын нэр |
| CΗ4 | CΗ4 | метан | метан | метил |
| C2Η6 | CΗ3-CH3 | этан | метилметан | этил |
| C3Η8 | CH3-CH2-CH3 | пропан | диметилметан | уусан |
| C4Η10 | SN3-СΗ2-СΗ2-СΗ3 | бутан | диметилетан | бутил |
| C5Η12 | SN3-(СΗ2)3-СΗ 3 | пентан | метилэтилетан | пентил |
| C6Η14 | CH3-(CΗ2)4-CΗ 3 | гексан | диэтилетан | гексил |
| C7Η16 | CH3-(CΗ2)5-CΗ 3 | гептан | этилпропилетан | гептил |
| C8Η18 | SN3-(СΗ2)6-СΗ 3 | октан | дипропилетан | октил |
| C9Η20 | CH3-(CΗ2)7-CΗ 3 | байхгүй | пропилбутил этан | нонил |
| C10Η22 | CH3-(CΗ2)8-CΗ 3 | Дийн | дибутилетан | децил |
Алкенууд
Давхар C=C холбоо бүхий нүүрсустөрөгчийг ихэвчлэн орлуулсан этилен гэж үздэг. Радикалуудын байршлыг сим гэсэн үгээр илэрхийлнэ. (тэгш хэмт бус) эсвэл Грек үсэг. Хэрэв ижил төрлийн орлуулагчид өөр өөр нүүрстөрөгчийн атомуудтай давхар холбоонд холбогдсон бол ийм алкеныг тэгш хэмтэй, ижил төстэй бол тэгш хэмгүй гэж нэрлэдэг.
Орлуулагчид нь өндөр салаалсан бүтэцтэй, алкеныг оновчтой нэршлээр нэрлэх нь маш их асуудалтай тохиолдолд нэгдлүүдийг метаны дериватив гэж үзнэ. Энэ тохиолдолд давхар холбоо нь орлуулагчдын нэг хэсэг бөгөөд хамгийн бага устөрөгчжүүлсэн нүүрстөрөгчийн атомыг нэрний үндэс болгон сонгоно.
Dienes
Диен нүүрсустөрөгчийг оновчтой нэршлийн дагуу нэрлэх онцлог нь молекул дахь олон бондын харилцан зохион байгуулалтаас хамаарна. Хэрэв нэгдэл дэх нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн давхар холбоо нь хуримтлагдсан эсвэл нэгтгэгдсэн бол тухайн бодисыг аллен эсвэл дивинил дериватив гэж үзнэ. Хэрэв давхар бондууд тусгаарлагдсан, өөрөөр хэлбэл тэдгээрийн хооронд хоёр ба түүнээс дээш дан холбоо байрладаг бол эдгээр бодисыг метан эсвэл этаны дериватив гэж нэрлэдэг. Мөн олон бонд нь орлуулагчид байна.
| Хялбаршуулсан бүтцийн томьёо | Нэр |
| CH2=C=CH2 | Аллен |
| СΗ3-СΗ=С=CH2 | метилаллен |
| СΗ2=СΗ-СΗ=CH2 | дивинил |
| СΗ3-СΗ2-СΗ=С=CH2 | этилаллен |
| СΗ3-СΗ=СΗ-CH=CH2 | α-метилдивинил |
| СΗ2=СΗ-СΗ2-СΗ=CH2 | дивинилметан |
| СΗ3-СΗ=С=СΗ-CH3 | сим.диметилален |
| СΗ3-С(СΗ3)=С=СΗ2 | нонсим.диметилаллен |
| СΗ2=С(СΗ3)-СΗ=СΗ2 | β-метилдивинил |
Алкинс
Рациональ нэршил нь алкиныг ацетиленээр орлуулсан гэж үздэг. Этилен нүүрсустөрөгчөөс ялгаатай нь C≡C холбоо бүхий нүүрсустөрөгчийн молекулуудад нэг нүүрстөрөгчийн атомтай холбогдсон хоёр радикал байж болохгүй. Тиймээс тэдний харьцангуй байр суурийг хэлэх шаардлагагүй. Зөвхөн радикалуудын нэрийг нарийн төвөгтэй байдлынх нь дарааллаар жагсаах шаардлагатай.
Хэрэв молекул нь нарийн төвөгтэй бүтэцтэй бол түүний нэрийг эмхэтгэхдээ тэд алкинтай адил үйлчилдэг. Энэ тохиолдолд гурвалсан холбоог орлуулагчийн найрлагад тусгасан болно, жишээлбэл, ацетиленил, метан эсвэл этаныг үндэс болгон авна. Энэ тохиолдолд эхлээд хязгаарлах радикалуудыг, дараа нь ижил тооны нүүрстөрөгчийн атомтай ханаагүй радикалуудыг бүртгэнэ. Жишээ нь:
- Н3С-С≡С-CH3 - диметилацетилен;
- Η3S-SΗ2-S≡S-SΗ2-SΗ 2-СΗ3 - этилпропилацетилен;
- HC≡S-S(CΗ3)(C2Η5) -СΗ(СΗ3)-CH3 - метилэтилацетиленилизопропилметан.
Үнэрт нэгдлүүд
Мон цөмийн үнэрт нүүрсустөрөгчийг оновчтой нэршлээр бензолын орлуулсан нэгдлүүд гэж үздэг. Радикалуудын харилцан байрлалыг o, m эсвэл p үсгээр тэмдэглэнэ.
Нарийн төвөгтэй нүүрсустөрөгчийн араг ястай молекулуудад бензолын цагираг байгаа нь харгалзах радикалын нэр хэлбэрээр тусгагдсан байдаг. Фенолын найрлагад гидроксил бүлэг байгаа нь окси-, жишээлбэл, оксибензол гэсэн угтвараар илэрхийлэгдэнэ.
Архи
Согтууруулах ундааны оновчтой нэршил нь энэ ангийн нэгдлүүдийн төрөл бүрийн өөрийн гэсэн шинж чанартай байдаг. Нэг атомт спиртийг карбинолын (метилийн спирт) дериватив болгон авдаг. Энэ тохиолдолд радикалуудын нэрийг тэдгээрийн доторх нүүрстөрөгчийн атомыг нэмэгдүүлэх дарааллаар бичнэ:
- CH3-CH2-OH - метилкарбинол;
- СΗ3-СН(ОН)-С≡СН - метилацетиленилкарбинол.
Молекулуудад -OH гидроксил бүлгүүд нь хөрш нүүрстөрөгчийн атомуудад байрладаг хоёр атомт спиртийг этилен гликол гэж нэрлэдэг:
СΗ3-СΗ(ОН)-СΗ2(ОН) - метилетилен гликол.
Хэрэв гидроксил нь хөрш зэргэлдээ холбоогүй болнүүрстөрөгчийн атомууд, дараа нь тэдгээрийн хооронд байрлах метилений бүлгүүдийн тоог -CH2- нэрээр бичнэ:
- ОΗ-СΗ2-СΗ2-СΗ2-СΗ 2-OH - тетраметилен гликол;
- ОΗ-СΗ2-СΗ2-СΗ2-СΗ 2-СΗ2-СΗ2-OH - гексаметилен гликол.
Альдегид ба кетонууд
Рациональ нэршлийн дагуу альдегидийн нэрс нь этаналын бүтэц дээр суурилдаг бөгөөд энэ тохиолдолд ацетальдегид гэж нэрлэгддэг. Жишээ нь:
- CH3-SONE - ацетальдегид;
- СΗ3-СΗ2-СΗ2-СОΗ - этил цууны альдегид;
- CH3-СΗ(СΗ3)-CH - диметилацетик альдегид.
Хэрэв нэгдэлд хэд хэдэн функциональ бүлгүүд байгаа бол -SON бүлгийг aldo- угтвар нэмж зааж өгнө:
NOS-CH2-COOH - Альдопропионы хүчил.
Кетонуудыг >C=O карбонил бүлэгтэй холбоотой орлуулагчдыг жагсааж, кетон гэдэг үгийг нэмснээр нэрлэсэн:
- CH3-CO-CH3 - диметил кетон;
- СΗ2=СΗ-CO-СΗ3 - метил винил кетон.
Грек цагаан толгойн үсгүүд нь хэд хэдэн карбонилийн бүлгүүдийн харилцан байрлалыг илэрхийлээд зогсохгүй үндсэн нүүрсустөрөгчийн гинжин хэлхээнд орлуулагчдыг илэрхийлдэг:
- H3C-CO-CO-CH3 - α-дикетон;
- CΗ3-CO-CΗ2-CO-CΗ3 - β- дикетон;
- Br-H2C-CO-CH2-CH3 - (α-бромметил)этилкетон.
Карбоксилын хүчил
Салбарлагдаагүй нүүрсустөрөгчийн гинжин хэлхээтэй нэг суурьт карбоксилын хүчлүүдийн хувьд өчүүхэн нэрсийг (бутирик, цууны гэх мэт) ашигладаг. Хэрэв молекул нь салаалсан бүтэцтэй бол оновчтой нэршлийн дагуу түүний нэр нь цууны хүчил эсвэл түүний гомологуудтай хослуулсан харгалзах радикалуудаас бүрдэнэ. Тиймээс ижил хүчил нь хэд хэдэн оновчтой нэртэй байж болно:
- H3C-CH(CH3)-COOH - диметилацетик эсвэл метилпропионы хүчил;
- Η3С-СΗ2-СΗ(СΗ3)-СООΗ - метилэтиластик буюу α-метилбутирийн хүчил.
Хэрэв орлуулагчдын байрлалыг грек үсгээр тэмдэглэсэн бол тооллого нь карбонил нүүрстөрөгчөөс биш, харин дараагийнхаас эхэлнэ. Оновчтой нэршлийн дагуу ханаагүй хүчлүүдийн нэрс нь α ба β нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд давхар холбоо байрладаг бол нийлэг хүчлийн молекул дээр суурилдаг. Бусад тохиолдолд олон тооны холбоог орлуулагчдын нэг хэсэг болгон зааж өгдөг. Жишээ нь:
- H2C=CH-COOH - акрилийн хүчил;
- H3C-HC=CH-COOH - β-метилакрилийн хүчил;
- Η2С=СΗ-СΗ(СΗ3)-СООН - метил винил цууны хүчил.
Эстер
Рациональ нэршлийн дагуу эфирийн нэрийг хоёр үлдэгдэлээс гаргаж авдаг: хүчил ба спиртийн өчүүхэн нэр.радикал. Жишээ нь:
- CH3-COO-CH3 - метил ацетат
- СΗ3-СΗ2-COO-CH3 - пропионовометил эфир
- СΗ3-СΗ2-СΗ2-СОО-СΗ(СΗ 3)-СΗ3 - изобутирик эфир
- CH3-COO-C5H11 - цууны изоамил эфир.
Циклоалканууд
Хязгаарлагдмал мөчлөгт нүүрсустөрөгчийг цагираг үүсгэдэг метилений бүлгийн тоо -CH2-ийн тоонд үндэслэн нэрлэсэн. Тэдгээрийн тоог три-, тетра-, пента-, гекса-, гепта- гэх мэт угтваруудаар заана. Хэрэв мөчлөг нь нэг буюу хэд хэдэн орлуулагчтай холбогдсон бол тэдгээрийн нэрийг эхлээд жагсаав.
Орчин үеийн химийн шинжлэх ухаанд оновчтой нэршил нь Женевийнх шиг өргөн тархаагүй. Гэсэн хэдий ч нэгэн цагт түүний зарчмууд нь янз бүрийн нэгдлүүдийг нэрлэх орчин үеийн системийг бий болгох үндэс суурийг тавьсан юм.
Рационал нэршлийн гол сул тал нь нэрийг бүтээхэд үндэслэсэн бодисыг сонгоход тавигдах шаардлагуудын тодорхой бус байдал юм. Энэ нь маш нарийн төвөгтэй салаалсан бүтэцтэй нэгдлүүд хэд хэдэн нэртэй байж болно гэсэн үг юм. Мөн ялангуяа хэцүү тохиолдолд тэдгээрийг барих нь бүрэн боломжгүй юм. Гэсэн хэдий ч зарим төрлийн органик бодис, тухайлбал, алкан эсвэл спиртийн хувьд түүний дүрмийн дагуу сонгогдсон нэрсийг нэлээд олон удаа ашигладаг.
