Алканы тодорхойлолтоос эхлэх нь зүйтэй байх. Эдгээр нь ханасан буюу ханасан нүүрсустөрөгч, парафин юм. Эдгээр нь С атомуудын холболтыг энгийн холбоогоор гүйцэтгэдэг нүүрстөрөгч гэж бас хэлж болно. Ерөнхий томьёо нь: CnH₂n+ 2.
Молекул дахь H ба С атомын тооны харьцаа бусад ангиудтай харьцуулахад хамгийн их байдаг нь мэдэгдэж байна. Бүх валентыг C эсвэл H аль алинаар нь эзэлдэг тул алкануудын химийн шинж чанар хангалттай тодорхой илэрхийлэгдээгүй тул тэдгээрийн хоёр дахь нэр нь ханасан эсвэл ханасан нүүрсустөрөгч гэсэн хэллэг юм.
Мөн тэдгээрийн харьцангуй химийн идэвхгүй байдлыг хамгийн сайн илэрхийлдэг хуучин нэр байдаг - парафин нь орчуулгад "нөхцөл байдал байхгүй" гэсэн утгатай.
Тиймээс бидний өнөөдрийн ярианы сэдэв: "Алканууд: гомологийн цуваа, нэршил, бүтэц, изомеризм". Тэдний физик шинж чанарын талаарх мэдээллийг мөн танилцуулах болно.
Алканууд: бүтэц, нэршил
Тэдгээрийн С атомууд нь sp3-гибридизаци шиг төлөвт байдаг. тухайалканы молекулыг зөвхөн өөр хоорондоо төдийгүй H-тэй холбоотой С тетраэдр бүтцийн цогц байдлаар харуулж болно.
С ба Н атомуудын хооронд хүчтэй, маш бага туйлшралтай s-бонд байдаг. Харин атомууд нь энгийн холбоог тойрон эргэлддэг тул алканы молекулууд янз бүрийн хэлбэртэй байдаг ба холболтын урт ба тэдгээрийн хоорондох өнцөг нь тогтмол утгатай байдаг. σ-бондын эргэн тойронд молекулын эргэлтийн улмаас бие биедээ хувирч хувирдаг хэлбэрийг түүний конформаци гэнэ.
Харж байгаа молекулаас Н атомыг салгах явцад нүүрсустөрөгчийн радикалууд гэж нэрлэгддэг 1 валентын тоосонцор үүсдэг. Эдгээр нь зөвхөн органик бодис төдийгүй органик бус бодисуудын нэгдлүүдийн үр дүнд гарч ирдэг. Хэрэв та ханасан нүүрсустөрөгчийн молекулаас 2 устөрөгчийн атомыг хасвал 2 валентын радикалыг авна.
Иймээс алкануудын нэршил нь:
байж болно.
- радиал (хуучин хувилбар);
- орлуулах (олон улсын, системчилсэн). Үүнийг IUPAC санал болгосон.
Радиал нэршлийн онцлог
Эхний тохиолдолд алкануудын нэршил дараах байдлаар тодорхойлогддог:
- Нүүрс устөрөгчийг 1 ба түүнээс дээш H атомыг радикалаар сольсон метаны дериватив гэж үзэх.
- Маш төвөгтэй биш холболтын хувьд өндөр зэрэглэлийн тав тухтай байдал.
Орлуулах нэршлийн онцлог
Алкануудын орлуулах нэршил байдагдараах онцлогууд:
- Нэрний үндэс нь 1 нүүрстөрөгчийн гинж, бусад молекулын хэсгүүдийг орлуулагч гэж үздэг.
- Хэрэв хэд хэдэн ижил радикалууд байгаа бол тэдгээрийн нэрний өмнө тоог (яг үгээр) зааж, радикал тоонуудыг таслалаар тусгаарлана.
Хими: алканы нэршил
Тохиромжтой болгох үүднээс мэдээллийг хүснэгт хэлбэрээр үзүүлэв.
| Бодисын нэр | Үндсэн нэр (үндэс) | Молекулын томъёо | Нүүрстөрөгч орлуулагчийн нэр | Нүүрстөрөгч орлуулагчийн томъёо |
| Метан | Уулзсан- | CH₄ | Метил | CH₃ |
| Этан | T- | C₂H₆ | Этил | C₂H₅ |
| Пропан | Prop- | C₃H₈ | Өрөм | C₃H₇ |
| Бутан | Гэхдээ- | C₄H₁₀ | Бутил | C₄H₉ |
| Пентан | Пент- | C₅H₁₂ | Пентил | C₅H₁₁ |
| Гексан | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Гептан | Hept- | C₇H₁₆ | Гептил | C₇H₁₅ |
| Октан | 10- | C₈H₁₈ | Octyl | C₈H₁₇ |
| Нонан | Биш- | C₉H₂₀ | Нонил | C₉H₁₉ |
| Дийн | 12-р сар- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
Дээрх алкануудын нэршилд түүхэнд үүссэн нэрс (ханасан нүүрсустөрөгчийн цувралын эхний 4 гишүүн) орно.
5 ба түүнээс дээш С атомтай задарсан алкануудын нэрс нь өгөгдсөн тооны С атомыг тусгасан грек тооноос гаралтай. Иймд -an дагавар нь тухайн бодис нь хэд хэдэн ханасан нэгдлүүдээс гаралтай болохыг харуулж байна.
Эвхэгдээгүй алкануудыг нэрлэхдээ хамгийн их С атом агуулсан нэгийг нь үндсэн гинжээр сонгож, орлуулагч нь хамгийн бага тоотой байхаар дугаарлана. Ижил урттай хоёр ба түүнээс дээш гинжний хувьд хамгийн олон орлуулагч агуулсан гинжийг гол гинж гэнэ.
Алканы изомеризм
Метан CH₄ нь тэдний цувралын нүүрсустөрөгчийн өвөг болж ажилладаг. Метан цувралын дараагийн төлөөлөгч бүрийн хувьд метилений бүлгийн өмнөхөөсөө ялгаатай байдаг - CH₂. Энэ загваралканы бүхэл бүтэн цувралыг хянах боломжтой.
Германы эрдэмтэн Шиел энэ цувралыг гомолог гэж нэрлэх саналыг дэвшүүлсэн. Грек хэлнээс орчуулбал "ижил төстэй, төстэй" гэсэн утгатай.
Иймээс ижил төрлийн химийн шинж чанартай, ижил төрлийн бүтэцтэй, холбогдох органик нэгдлүүдийн багцыг гомологийн цуваа гэнэ. Гомологууд нь тухайн цувралын гишүүд юм. Гомологийн ялгаа нь зэргэлдээх 2 гомологийн ялгаатай байх метилений бүлэг юм.
Өмнө дурьдсанчлан аливаа ханасан нүүрсустөрөгчийн найрлагыг CnH₂n + 2 ерөнхий томъёогоор илэрхийлж болно. Тиймээс метанаас хойшхи гомологийн цувралын дараагийн гишүүн нь этан - C₂H₆ юм. Метанаас түүний бүтцийг гаргахын тулд 1 H атомыг CH₃-ээр солих шаардлагатай (доорх зураг).
Дараах гомолог бүрийн бүтцийг өмнөхөөсөө ижил аргаар гаргаж авч болно. Үүний үр дүнд этанаас пропан үүсдэг - C₃H₈.
Изомер гэж юу вэ?
Эдгээр нь чанарын болон тоон хувьд ижил молекул найрлагатай (ижил молекулын томъёо), гэхдээ өөр өөр химийн бүтэцтэй, мөн өөр өөр химийн шинж чанартай бодисууд юм.
Дээрх нүүрсустөрөгчид нь буцалгах цэг зэрэг үзүүлэлтээрээ ялгаатай: -0.5° - бутан, -10° - изобутан. Энэ төрлийн изомеризмыг нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм гэж нэрлэдэг бөгөөд энэ нь бүтцийн төрөлд хамаарна.
Нүүрстөрөгчийн атомын тоо нэмэгдэхийн хэрээр бүтцийн изомеруудын тоо хурдацтай өсдөг. Тиймээс C₁₀H₂₂ нь 75 изомертай тохирно (үүнийг оруулаагүй болно.орон зайн) ба C₁₅H₃₂-ийн хувьд 4347 изомер аль хэдийн мэдэгдэж байгаа, C₂₀H₄₂ - 366 319.
Тэгэхээр алкан, гомолог цуваа, изомеризм, нэршил гэж юу болох нь аль хэдийн тодорхой болсон. Одоо IUPAC-ын нэрлэх конвенцид шилжих цаг боллоо.
IUPAC нэршил: Нэрлэх дүрэм
Нэгдүгээрт, нүүрсустөрөгчийн бүтцээс хамгийн урт, хамгийн их орлуулагч агуулсан нүүрстөрөгчийн гинжийг олох шаардлагатай. Дараа нь та гинжин хэлхээний С атомуудыг орлуулагч хамгийн ойр байгаа төгсгөлөөс эхлэн дугаарлах хэрэгтэй.
Хоёрдугаарт, суурь нь шулуун гинжин ханасан нүүрсустөрөгчийн нэр бөгөөд энэ нь С атомын тоогоор хамгийн гол гинжтэй тохирч байна.
Гуравдугаарт, суурийн өмнө орлуулагчид байрлах байршлын тоог зааж өгөх шаардлагатай. Тэдний араас зураасаар орлуулагчдын нэрийг бичнэ.
Дөрөвдүгээрт, хэрэв өөр өөр С атомуудад ижил орлуулагч байгаа бол локаторууд нэгдэж, нэрний өмнө үржүүлэх угтвар гарч ирнэ: di - ижил хоёр орлуулагчийн хувьд гурав, гурав, тетра - дөрөв, пента - хувьд. тав гэх мэт. Тоонуудыг бие биенээсээ таслал, үгнээс зураасаар тусгаарлах ёстой.
Хэрэв нэг С атом нэг дор хоёр орлуулагч агуулж байвал локантыг мөн хоёр удаа бичнэ.
Эдгээр дүрмийн дагуу алкануудын олон улсын нэршил бий болсон.
Newman төсөөлөл
Энэ Америкийн эрдэмтэнконформацийг графикаар харуулахыг санал болгож буй тусгай проекцийн томъёо - Ньюман проекцууд. Эдгээр нь А ба В маягттай тохирч байгаа бөгөөд доорх зурагт үзүүлэв.
Эхний тохиолдолд энэ нь А-хамгаалагдсан конформаци, хоёр дахь тохиолдолд В-ийг дарангуйлдаг. А байрлалд H атомууд бие биенээсээ хамгийн бага зайд байрладаг. Энэ хэлбэр нь энергийн хамгийн том утгатай тохирч байгаа тул тэдгээрийн хоорондох түлхэлт хамгийн их байдаг. Энэ нь энергийн хувьд тааламжгүй төлөв бөгөөд үүний үр дүнд молекул түүнийг орхиж, илүү тогтвортой B байрлал руу шилжих хандлагатай байдаг. Энд H атомууд аль болох хол байна. Тиймээс эдгээр байрлалын хоорондох энергийн зөрүү нь 12 кЖ / моль бөгөөд үүнээс болж метилийн бүлгүүдийг холбодог этан молекул дахь тэнхлэгийн эргэн тойронд чөлөөт эргэлт жигд бус байна. Эрчим хүчний хувьд таатай байрлалд орсны дараа молекул тэнд үлддэг, өөрөөр хэлбэл "удаардаг". Тийм учраас дарангуйлагдсан гэж нэрлэдэг. Үр дүн - 10 мянган этан молекул нь тасалгааны температурт саадтай конформацтай байдаг. Зөвхөн нэг нь өөр хэлбэртэй - бүрхэгдсэн.
Ханасан нүүрсустөрөгч авах
Эдгээр нь алканууд (тэдгээрийн бүтэц, нэршлийг өмнө нь дэлгэрэнгүй тайлбарласан) гэдгийг нийтлэлээс аль хэдийн мэдсэн. Тэдгээрийг хэрхэн олж авах талаар бодох нь ашигтай байх болно. Эдгээр нь газрын тос, байгалийн хий, дагалдах хий, нүүрс зэрэг байгалийн эх үүсвэрээс ялгардаг. Синтетик аргыг бас ашигладаг. Жишээ нь, H₂ 2H₂:
- Ханаагүй нүүрсустөрөгчийг устөрөгчжүүлэх үйл явц:CnH₂n (алкен)→ CnH₂n+2 (алкан)← CnH₂n-2 (алкин).
- Дан исэл C ба H-ийн холимогоос - синтезийн хий: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Карбоксилын хүчлээс (тэдгээрийн давс): анод, катод дээр электролиз:
- Колбе электролиз: 2RCOOna+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Дюмагийн урвал (шүлтлэг хайлш): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Тосны хагарал: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Түлшийг хийжүүлэх (хатуу): C+2H₂→CH₄.
- Цөөн С атомтай цогц алкануудын (галоген дериватив) нийлэгжилт: 2CH₃Cl (хлорометан) +2Na →CH₃- CH₃ (этан) +2NaCl.
- Метанидын (метал карбидын) усны задрал: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Ханасан нүүрсустөрөгчийн физик шинж чанар
Тохиромжтой болгох үүднээс өгөгдлийг хүснэгтэд бүлэглэсэн.
| Формула | Алкан | Хайлах цэг °С | Буцлах цэг °С | Нягт, г/мл |
| CH₄ | Метан | -183 | -162 | 0, 415 t=-165°С |
| C₂H₆ | Этан | -183 | -88 | 0, 561 t=-100°C |
| C₃H₈ | Пропан | -188 | -42 | 0, 583 t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | н-Бутан | -139 | -0, 5 | 0, 579 t=0°C |
| 2-Метилпропан | - 160 | - 12 | 0, 557 t=-25°C | |
| 2, 2-диметил пропан | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-Пентан | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-метилбутан | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-Гексан | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-метилпентан | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | н-гептан | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-октан | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-тетра-метилбутан | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-триметил-пентан | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Нонан | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodecane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-Tetradecane | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-Пентадекан | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-Hexadecane | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 цагт 1 ммМУБ st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 цагт 3 ммМУБ ст. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Пентаконтан | 92 |
420 цагт 15 ммМУБ ст. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-Hexacontane | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-Heptacontane | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-гектан | 115 |
Дүгнэлт
Уг нийтлэлд алкан (бүтэц, нэршил, изомеризм, гомолог цуврал гэх мэт) гэх мэт ойлголтыг авч үзсэн. Радиаль ба орлуулах нэр томъёоны онцлогуудын талаар бага зэрэг ярьдаг. Алканыг олж авах аргуудыг тайлбарласан болно.
Үүнээс гадна алканы нэршлийг бүхэлд нь өгүүлэлд дэлгэрэнгүй жагсаасан болно (туршилт нь хүлээн авсан мэдээллийг өөртөө шингээхэд тусална).
