Органик хими бол судалгаа, туршилт хийх асар том салбар юм. Ижил бодисыг олж авах урвалын тоо, арга зам нь заримдаа төсөөллийг гайхшруулдаг. Энэхүү эмх замбараагүй байдлын дунд хамгийн чухал нь нээлт хийсэн эрдэмтдийн нэрээр тэмдэглэгдсэн нь гайхмаар зүйл биш юм. Тиймээс химийн шинжлэх ухаанд нэрлэсэн урвал гэж нэрлэгддэг маш олон урвалууд байдаг - тэдний судлаачдын нэрээр нэрлэгдсэн байдаг. Тэдгээрийг хэлэлцэх болно.
Органик синтезийн түүх
Өмнө нь маш эрт дээр үед бүх хими "амьд" ба "амьд бус" гэсэн хоёр хэсэгт хуваагддаг гэж үздэг байсан. Одоо энэ ангилал нь органик ба органик бус гэж хуваагдахтай бараг давхцаж байгаа боловч дараа нь "амьд" химийн нэгдлүүдийг лабораторид олж авах боломжгүй, зөвхөн тэдгээрт агуулагддаг байгалийн материалаас тусгаарлах боломжтой гэж үздэг байв. Энэ бол "амьд" химийн бүх үйл явцыг онцгой байдлаар зохицуулдаг нууцлаг амьд хүчний тухай юм.
Эдгээр итгэл үнэмшлийг 1824 онд Фридрих Вёлер няцааж, "амьд бус" аммиак ба нүүрстөрөгчийн давхар ислээс "амьд" химийн мочевин гаргаж авсан. Урвалыг өндөр түвшинд явуулсантемператур, даралт, гэхдээ ямар ч "амьд хүч" -ийн оролцоогүйгээр. Дараа нь Велерийн шавь Адольф Колбе трихлорацетик хүчил нийлэгжүүлсэн. Урвалын урт гинжин хэлхээ байсан ч эхэндээ зөвхөн нүүрс л байсан. Мөн гурван хлорт цууны хүчлээс цууны хүчил авсан.
Бертелотын хариу үйлдэл
Өмнөх нотлох баримтууд хүчтэй байсан ч маш бага байсан. Энд Францын химич Марселин Бертелот гарч ирэв. Тэрээр бүх органик бодисын үндэс болох метаныг устөрөгчийн сульфид ба нүүрстөрөгчийн дисульфид ашиглан нийлэгжүүлсэн. Эдгээр хийг зэсийн катализатороор дамжуулснаар хүссэн нэгдлийг олж авсан. Бертелотын дараагийн туршилт бол натрийн шүлт ба нүүрстөрөгчийн дутуу ислээс шоргоолжны хүчил гаргаж авах урвал юм. Дараа нь тэд ацетиленийг нийлэгжүүлсэн - Бертелот нүүрстөрөгчийн электродууд дээр устөрөгчийн электролиз, Велерийн гидролизийн карбидыг ашигласан.
Эдгээр хоёр нүүрсустөрөгчөөс (метан ба ацетилен) гадна Бертелот илүү олон нарийн төвөгтэй бодисуудыг олж авсан - бензол, этилен ба тэдгээрийн деривативууд. Этилен ба уснаас этилийн спиртийг хүхрийн хүчилтэй хамт гаргаж авсан - энэхүү Бертелотын урвал нь исгэх явцад ижил этилийн спирт үүсэхэд оролцох ёстой байсан "амьдралын хүч" -ийг өөр нэг няцаах үүрэг гүйцэтгэсэн.
Бүгд л адилхан Бертелот глицерин болон тосны хүчлүүдээс байгалийн өөх тосыг авч чадсан. Эдгээр бүх урвалыг нэгтгэсэн боловч эцэст нь "амьгүй хүч" гэсэн санааг үгүйсгэж, улмаар органик синтезийн химийн эхлэл тавигдсан - янз бүрийн органик бодисыг олж авах аргыг судлаххолболтууд.
Лабораторийн урвал
Химичдээс бусад хүмүүсийн мэддэг цөөхөн хариу урвалын нэг бол Толленсийн сорил буюу мөнгөн толины урвал юм. Энэ нь альдегид, шоргоолжны хүчил (болон бусад бага алдартай нэгдлүүдийг) исэлдүүлэх, мөн адил толин тусгал хэлбэрээр тасралтгүй гялалзсан давхарга хэлбэрээр гөлгөр гадаргуу дээр хуримтлагддаг мөнгийг нэгэн зэрэг бууруулахаас бүрдэнэ.
Органик химийн өөр нэг алдартай нэрлэсэн урвал бол хүчиллэг орчинд мөнгөн усны давсны тусламжтайгаар алкиныг усжуулах Кучеровын урвал юм. Үүний үр дүнд эхлээд ханаагүй спирт үүсэж, дараа нь карбонилийн нэгдэл (альдегид эсвэл кетон) болж хувирдаг.
Диэлс-Алдерын урвал бас сонирхолтой. Үгээр тайлбарлахад маш хэцүү бөгөөд маш энгийн - зургаар.
Нэгдүгээрт, нэгдмэл диен урвалд ордог (ийм диен нь нэгээр дамждаг давхар бондтой), хоёрдугаарт, энгийн биш харин электрон нягтрал багатай давхар холбоо бүхий диенофиль - Иймээс олон бондын хажууд байгаа диенофиль нь электрон татах бүлэг (карбонил, карбоксил эсвэл бусад) бөгөөд энэ нягтыг өөртөө татдаг. Дараа нь диен нь диенофилийн олон холбоонд холбогдож, зургаан гишүүнтэй цагираг үүсгэнэ.
Аж үйлдвэрийн синтез
Оросын шинжлэх ухааны хувьд чухал урвалуудын нэг бол синтетик резин үйлдвэрлэх үндэс болох бутадиенийн нийлэгжилт юм. Үүнийг Лебедевийн урвал гэж нэрлэдэг. Этилийн спиртийг нарийн төвөгтэй катализатороор дамжуулдаг - хөнгөн цагааны исэл, цайрын исэл ба 400-500 oС. Процесс нь нэг үе шатанд явагддаг бөгөөд энэ нь ашигтай байдаг; түүний ачаар 1926 онд ЗСБНХУ аж үйлдвэрийн хамгийн чухал полимерүүдийн нэг болох нийлэг резин, өөрөөр хэлбэл резин үйлдвэрлэхэд шаардлагатай түүхий эдийг хүлээн авсан юм.
Фишер-Тропшийн процесс бас чухал ач холбогдолтой. Энэ нь төмрийн эсвэл кобальт катализатор бүхий нийлэг хий (нүүрстөрөгчийн дутуу исэл ба устөрөгчийн холимог) -аас төрөл бүрийн шингэн нүүрсустөрөгчийг олж авахаас бүрдэнэ. Синтезийн бүтээгдэхүүнээс түлш - бензин эсвэл дизель түлш (үйл явцын үндсэн чиглэл) хийх боломжтой. Мөн синтезийн бүтээгдэхүүний найрлагыг тодорхой катализаторыг сонгох замаар өөрчилж болно: процесс нь метан, салаалсан гинжин нүүрсустөрөгч, өндөр парафин, метанол болон бусад үйлдвэрлэлд чиглэгдэж болно.
Өөр өөр уншлага
Ихэвчлэн өөр өөр хэл дээрх шинжлэх ухааны ном зохиолд ижил урвалын нэр өөр байж болно. Жишээлбэл, Вагнерийн урвал гэж нэрлэгддэг орос хэл дээрх бүх зохиолд алкеныг хоёр атомт спирт - гликолд бага зэрэг исэлдүүлэх урвал дэлхийн бусад оронд нэргүй хэвээр байна.
Мөн карбоксилын хүчлийн мөнгөн давс нь галогентэй урвалд орж галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгч үүсгэдэг урвал байдаг. Урвалын явцад карбоксил бүлэг гарч ирдэг тул галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгчийн гинжин хэлхээнд нэг нүүрстөрөгчийн атом бага байдаг. Бид үүнийг ихэвчлэн урвал гэж нэрлэдэг. Бородин - Hundisker Гэсэн хэдий ч Герман, Английн шинжлэх ухааны ном зохиолд үүнийг ихэвчлэн Hundisker урвал гэж нэрлэдэг.
Бертелот гэж нэрлэгдсэн хариу урвал хаана байна?
Орос хэл дээрх органик химийн хувьд Бертелотод хамаарах нэрлэсэн урвал байдаггүй. Ацетиленийг 600 оС хэмд тримержүүлэх замаар бензол үйлдвэрлэх нь Зелинский эсвэл Бертелот-Зелинскийн урвал юм. Бертелот-Зелинскийн урвалыг Зелинский-Казанскийн урвалтай андуурч болохгүй: хоёуланд нь бензолыг зөвхөн эхнийх нь ацетиленээс, хоёрдугаарт - циклогексанаас авдаг. Гэсэн хэдий ч аммиакийг илрүүлэхэд үйлчилдэг Бертелотын арга гэж нэрлэгддэг. Энэ урвалд оролцдог Бертелотын урвалж - фенолын натрийн гипохлорит бүхий шүлтлэг орчинд уусмал нь аммиактай урвалд орж хөх индофенол үүсгэдэг.
Энэ аргыг аналитик химийн салбарт өргөн ашигладаг (ялангуяа шээсэнд агуулагдах фенолыг илрүүлэх эсвэл аммиак болон нүүрстөрөгчийн давхар исэлд задардаг мочевиныг илрүүлэхэд).
