Альдегид нь нэгээс доошгүй устөрөгчийн атомтай холбогддог >С=О карбонилийн бүлэг агуулсан органик бодис юм. Альдегид, түүнчлэн бүтэц, шинж чанараараа ижил төстэй кетонуудыг карбонил буюу оксо нэгдлүүд гэж нэрлэдэг. Альдегидийн жишээ бол формац, цууны, пропион альдегид юм.
Нэршил
Альдегидийн өчүүхэн нэр нь холбогдох карбоксилын хүчлүүдийн өчүүхэн нэрнээс үүсдэг. Нэр бүхий альдегидийн жишээг зурагт үзүүлэв. Альдегидийн гомологийн цувралын анхны төлөөлөгч нь формальдегид буюу формальдегид бөгөөд исэлдэлт нь шоргоолжны хүчил үүсгэдэг. Хоёр дахь төлөөлөгч нь ацетальдегид, ацетальдегид бөгөөд исэлдэлт нь цууны хүчил үүсгэдэг.
IUPAC-ийн нэршлийн дагуу альдегидийн бүлгийг харгалзах нүүрсустөрөгчийн нэр дээр нэмсэн -al дагавараар тэмдэглэдэг. IUPAC нэршлийн дагуу альдегидийн жишээг доорх зурагт санал болгож байна.
Хэрэв орсон болнэгдэл нь ахлах бүлгүүдтэй, жишээлбэл, карбоксил бүлгүүдтэй, дараа нь альдегидийн бүлэг байгаа эсэхийг формил угтвараар тэмдэглэнэ. Дикарбоксилын хүчил гэж илүү зөв нэрлэсэн альдегидийн жишээ:
NEOS – CH (SNO) – CH2 – COOH
Энэ нь 2-формилбутандиоины хүчил.
Бодисын тайлбар
Альдегид нь спиртээс ялгаатай нь хөдөлгөөнт устөрөгчийн атомгүй тул молекулууд нь нэгддэггүй бөгөөд энэ нь буцлах цэгээс хамаагүй бага байгааг тайлбарладаг. Жишээлбэл, альдегид формальдегид аль хэдийн -21 ° C, спирт метанол +65 ° C-т буцалгана.
Гэхдээ зөвхөн формальдегид л ийм бага буцалгах цэгтэй байдаг ба дараагийн төлөөлөгч болох ацетальдегид +21°С-т буцалгана. Тиймээс өрөөний температурт бүх альдегид дотроос зөвхөн формальдегид нь хий, ацетальдегид нь аль хэдийн маш дэгдэмхий шингэн юм. Нүүрстөрөгчийн атомын тоо нэмэгдэх нь буцлах цэгийг байгалийн жамаар нэмэгдүүлдэг. Тиймээс, бензалдегид C6H5CHO зөвхөн +180 °C-т буцалгана. Гинжин салаалсан нь буцалгах цэгийг бууруулдаг.
Формальдегид зэрэг доод альдегид нь усанд маш сайн уусдаг. Формальдегидийн 40% -ийн уусмалыг формалин гэж нэрлэдэг бөгөөд биологийн бэлдмэлийг хадгалахад ихэвчлэн ашигладаг. Дээд зэргийн альдегид нь органик уусгагчид - спирт, эфирт маш сайн уусдаг.
Альдегидийн өвөрмөц үнэр
Альдегид нь өвөрмөц үнэртэй, доод хэсэг нь хурц, тааламжгүй үнэртэй байдаг. Хүн бүр формалины тааламжгүй үнэрийг мэддэг - формальдегидийн усан уусмал. Илүү өндөр альдегид нь цэцгийн үнэртэй байдаг бөгөөд тэдгээрт ашиглагддагүнэртэй ус.
Альдегидийн жишээ бол тааламжтай үнэртэй бодисууд бөгөөд ванилийн үнэртэй ваниллин, бүйлсний өвөрмөц үнэрийг өгдөг бензалдегид юм. Энэ хоёр бодисыг нийлэг аргаар гаргаж авдаг бөгөөд чихэр, үнэртэй усны үйлдвэрт амт оруулагч болгон өргөн ашигладаг.
Хүлээн авах
Альдегидийг олж авах арга замыг авч үзье.
Архины исэлдэлт
Альдегид нь анхдагч спиртийг исэлдүүлэх замаар үүсдэг. Жишээлбэл, полимер материал, эм, будагч бодис, тэсрэх бодис үйлдвэрлэхэд ашигладаг формальдегид. Аж үйлдвэрт формальдегидийг метанолыг хүчилтөрөгчөөр исэлдүүлэн гаргаж авдаг: 2O.
Урвалыг халуун мөнгөн тор дээр явуулдаг, мөнгө бол катализатор юм. Агаартай холилдсон метанолын уурыг сүлжээгээр дамжуулдаг. Урвал нь их хэмжээний дулаан ялгарснаар явагддаг бөгөөд энэ нь сүлжээг халуун байдалд байлгахад хангалттай юм.
Спиртийг усгүйжүүлэх
Хүчилтөрөгчгүй үед архинаас альдегидийг гаргаж авч болно. Энэ тохиолдолд зэсийн катализатор ба өндөр температур (250 ° C) ашигладаг: R-CH2-OH=R-CHO + H2..
Хүчлийн хлоридыг сэргээх
Хүчлийн хлоридыг устөрөгчөөр ангижруулах замаар альдегидийг гаргаж авч болно. "Хордсон" палладийг катализатор болгон ашигладаг - идэвхжил буурсан: RCClO + H2=RCHO + HCl.
Ацетальдегидийн үйлдвэрлэл
Ацетальдегид нь этиленийг хүчилтөрөгчөөр исэлдүүлэх замаар үйлдвэрлэдэг.шингэн үе дэх агаар. Катализаторын хувьд палладийн хлорид шаардлагатай (PdCl2): 2 CH2=CH2 + O2=2 CH3 CHO.
Химийн шинж чанар
Дараах төрлийн урвалууд нь альдегидийн хувьд түгээмэл байдаг:
- карбонилийн нэмэлтүүд;
- полимержилт;
- конденсац;
- бууруулах ба исэлдүүлэх.
Ихэнх урвал нь C=O холбоонд нуклеофилийн нэмэлтийн механизмаар явагддаг.
Ацетальдегидийн жишээн дээр альдегидийн химийн шинж чанарыг авч үзье.
Нэмэлт хариу үйлдэл
Карбонилын бүлгийн C=O-д электрон нягт нь хүчилтөрөгчийн атом руу шилждэг тул карбонилийн нүүрстөрөгчийн атом дээр хэсэгчилсэн эерэг цэнэг үүсч, альдегидийн химийн идэвхийг тодорхойлдог. C=O бүлгийн нүүрстөрөгчийн атомын эерэг цэнэг нь нуклеофилийн урвалжууд - ус, спирт, магнийн органик нэгдлүүдтэй урвалд ороход түүний идэвхжилийг баталгаажуулдаг. Усны хүчилтөрөгчийн атом нь карбонил нүүрстөрөгчийн атом руу довтолж, түүнд наалдаж, C=O холбоог таслахад хүргэдэг.
Конденсацын урвал
Альдегид нь альдол ба кротон конденсацийн урвалд ордог.
Ацетальдегид нь хүйтэнд шүлтийн сул уусмалын нөлөөгөөр альдол болж хувирдаг. Урвалын бүтээгдэхүүн нь даралтын дор устай холилдох шингэн юм. Энэ бодис нь альдегид болон спиртийн бүлгийг (иймээс нэрлэсэн) хоёуланг нь агуулдаг.
Чанарын хариу үйлдэл
Альдегидийг илрүүлэхийн тулд чанарын хоёр урвал ашиглаж болно:
"Мөнгөн толь"-ын хариу үйлдэл. Урвал Толленсийн урвалж - мөнгөний ислийн аммиакийн уусмалаар явагдана. Аммиакийн уусмал ба мөнгөний нитратын уусмалыг холихдоо эхлээд мөнгөний гидроксидын уусмал, илүүдэл аммиак нэмэхэд исэлдүүлэгч бодис болох диамин мөнгөний (I) гидроксидын уусмал үүснэ. Альдегидтэй харилцан үйлчлэхэд элементийн мөнгө хар тунадас хэлбэрээр ялгардаг. Хэрэв урвалыг хоолойг сэгсрэхгүйгээр удаан халааж хийвэл мөнгө нь хоолойн ханыг бүрхэж, "толин тусгал" үүсгэх болно
