Бензолын сульфонжуулалт: бүтэц, шинж чанар, бүтцийн томъёо

2024 Зохиолч: Angel Austin | [email protected]. Хамгийн сүүлд өөрчлөгдсөн: 2023-12-17 05:36

Бензол, түүнчлэн бусад үнэрт нүүрсустөрөгчийг сульфатжуулах нь органик химийн хамгийн чухал урвалуудын нэг бөгөөд түүний бүтээгдэхүүнийг үйлдвэрлэлд өргөнөөр ашигладаг. Сульфоны хүчлийг авахын тулд бензолыг хүхрийн хүчил эсвэл олеумаар эмчилдэг. Мөн хэд хэдэн функциональ бүлгийг бий болгохын тулд сульфонжуулалтыг үе шаттайгаар хийж болно.

Сульфонжуулалтын зарчим

Бензолыг сульфатжуулах нь сульфо бүлгийн SO₃H -ийг органик нэгдэл дэх устөрөгчийн атомаар солих явдал юм. Үүний үр дүнд үүссэн бодисууд нь хүчиллэг шинж чанарыг олж авч, усанд уусдаг. Хожим нь сульфо бүлгийг салгаснаар бусад нэгдлүүдийг нэгтгэж болно - аминобензол (анилин), галобензол, нитробензол, гидроксибензол (фенол).

Энэ үйл явц нь зөвхөн нүүрсустөрөгчид төдийгүй тэдгээрийн деривативт өртдөг. Бензолын гомолог нэгдлүүд (толуол ба ксилол) илүү амархан сульфонждог ба энэ урвал нь анилин ба фенолтой хамгийн идэвхтэй явагддаг.

Бензолын сульфонжих урвал, нитратжуулалтын хамт үнэрт нүүрсустөрөгчийн хамгийн түгээмэл урвалуудын нэг юм. орлуулахИйм бодис дахь устөрөгч нь алифатик органик нэгдлүүдийг бодвол хамаагүй амархан урсдаг.

Сульфатжуулагч

Дараах бодисыг сульфонжуулах бодис болгон ашиглаж болно:

• хүхрийн хүчил H₂SO₄ янз бүрийн концентрацид;
• олеум (утаатай хүхрийн хүчил);
• хлоросульфоны хүчил – HSO₃Cl;
• хүхрийн ангидрид;
• витриол тос (H₂SO₄ 93% ба түүнээс дээш концентрацитай);
• хүхрийн хүчлийн моногидрат;
• хүхрийн хлорид SO₂Cl₂;
• хүхрийн хүчлийн шүлтлэг давс;
• полисульфатууд;
• хүхрийн хүчлийн хүчиллэг давс.

Бензолын сульфонжуулалтын механизмд ихэвчлэн олеумыг ашигладаг - SO₃ -ийн 100% хүхрийн хүчилд уусмал. Эдгээр найрлага нь хэвийн нөхцөлд шингэн хэвээр байгаа тул хүхрийн гурвалсан ислийн агууламж 65% орчим байдаг олеум зэрэглэлийг сонгоно. Энэ бодисыг хэрэглэх үед бензолын сульфонжуулалтын урвалын механизм өндөр хурдтай явагддаг.

Сульфатжуулах процессын тайлбар

Бензол болон олеумын урвал дараах байдалтай байна:

C₆H₆ + H₂SO_{4- C}6_H5_-SO3_{H + H}2 _O.

Бүтцийн хувьд бензол сульфонжуулах урвалын дараалал дараах байдалтай байна:

Сульфоны хүчил нь зорилтот бүтээгдэхүүн юм. 92-94% хүхрийн хүчлээр эмчлэхэд тэдгээрийн гарц гарна90-96%.

Төвлөрсөн хүхрийн хүчлийг 3 дахин их хэмжээгээр агуулсан сульфатжуулалт дараах байдлаар явагдана:

Үйл явц удаан (хэдийгээр дулаан ялгардаг) учир халаах шаардлагатай.

Хүхрийн хүчилтэй бензол сульфонжуулалтын сул талууд нь:

• электрофилийн бага концентраци;
• хүчлийг усаар шингэлэх үед урвалын хурд огцом буурах;
• урвалын орчны түрэмгий байдал;
• саармагжуулах бодис хэрэглэх шаардлага, их хэмжээний хог хаягдал (байгаль орчны асуудал).

Бүтээгдэхүүний онцлог

Сульфонжуулалтын үед бензолын химийн шинж чанар нь дараах шинж чанаруудаар тодорхойлогддог:

• өнгөгүй эсвэл цайвар шар өнгөтэй, хурц үнэртэй уусдаг талст бодис;
• усанд сайн уусах чадвар, бараг бүрэн диссоциаци;
• усны уурыг шингээх чадвар өндөр, талстууд агаарт өртөх үед тархдаг;
• тодорхой хүчиллэг тэмдэгт;
• Нэгдэл нь усаар задардаг бөгөөд хорт хий ялгаруулдаг;
• уур нь агаараас хүнд;
• хүчиллэгийн тогтмол - 5, 0-8, 0 дотор.

Сульфоны хүчлүүдийн хамгийн чухал шинж чанаруудын нэг нь сульфо бүлгийг бусад функциональ бүлгүүдээр солих чадвар бөгөөд тэдгээрийг үнэрт нүүрсустөрөгчийн бүтцэд шууд нэвтрүүлэхэд хүндрэлтэй байдаг.

Хэд хэдэн сульфо бүлгийн танилцуулга

Хоёр буюу гурван устөрөгчийн атомыг орлуулах ажлыг дараах параметрүүдийг үе шаттайгаар өөрчлөх замаар хийнэ:

• сульфонжуулагч;
• энэ бодисын агууламж эсвэл хэмжээ;
• температур.

Мета-бензолисулфоны хүчил нь 2 үе шаттайгаар үйлдвэрлэгддэг:

1. C₆H₆ төвлөрсөн хүчил H₂SO ₄ , улмаар моносульфоны хүчил үүснэ.
2. Өмнөх урвалын бүтээгдэхүүнийг 20%-аас илүү олеум агуулсан 100^оС (эсвэл 60% 60-80^{о температурт боловсруулах.} С). Сульфо бүлгийг анх нэвтрүүлснээр дараагийн сульфонжуулалтыг (10,000 дахин) удаашруулдаг тул хоёр дахь урвалыг илүү хүнд нөхцөлд явуулдаг.

3- ба 5-бензол сульфони хүчлийг цаашид сульфонжуулах нь зөвхөн катализаторын оролцоотойгоор 250^оС температурт 60%-ийн концентрацитай олеумд өртөх үед л боломжтой - мөнгөн усны сульфат.

Хэвийн нөхцөлд сульфонжих урвал буцах боломжтой боловч өндөр ангидридын олеум хэрэглэвэл процесс эргэлт буцалтгүй болдог. Бензолыг хлорсульфоны хүчилээр эмчлэхэд мөн адил ажиглагддаг.

Температурын нөлөө

Бензолыг сульфонжуулах явцад температурыг нэмэгдүүлэх нь урвалын хурдыг нэмэгдүүлээд зогсохгүй дагалдах бүтээгдэхүүн болох полисульфоны хүчил, сульфон, исэл үүсэхэд хүргэдэг. 160 хэмээс дээш халах үед дисульфоны хүчлийн харагдах байдал ажиглагдаж байна.

Тиймээс урвал бүрийг тодорхой температурт хийх ёстой. ТүүнээсҮнэрт нүүрсустөрөгчид SO₃H бүлгийн хавсарсан газар (регион сонгох чадвар) мөн хамаарна.

"уураар" сульфатжуулах

Үйлдвэрлэлийн нөхцөлд бензолсульфоны хүчлийг олж авах хамгийн хэмнэлттэй аргуудын нэг бол "уур" хэлбэрээр урвал явуулах явдал юм. Энэхүү технологи нь H₂SO₄-ийн хэрэгцээг энэ бодисын шингэн фазыг ашигладаг процесстой харьцуулахад бараг 2 дахин бууруулах боломжтой болгодог.. Урвалын сул тал нь сульфонжуулалтын хурдыг бууруулдаг.

H₂SO₄-г шингэн төлөвт хэрэглэхтэй холбоотой сул талуудыг арилгах, магадгүй урвалын массаас усыг зайлуулах замаар. эсвэл oleum ашиглах (SO₃-ийн концентрацийг нэмэгдүүлэх).

Энэ тохиолдолд бензолын сульфонжуулалтын технологи дараах байдлаар явагдана:

1. Танкнаас гарсан бензолыг насос ашиглан ууршуулагч хоолой руу оруулна. Энэ төхөөрөмжид бодисыг гаднах хоолойгоор дамжин өнгөрөх уураар халаана. Дараа нь хосуудыг t=150 °С хүртэл авчирна.
2. Уурын төлөвт байгаа бензол нь илүү их хэмжээгээр реактор руу орж, 150 °C-ийн температурт төвлөрсөн хүхрийн хүчлийн давхаргаар дамжин өнгөрдөг.
3. Хөргөгчинд C₆H₆ ба H₂O конденсаци хийж хөргөнө. 30 °С.
4. Холимог нь сепараторт хуваагдаж, эргэлтэнд байгаа бензолыг сульфонжуулах зорилгоор буцааж өгнө.

Сульфомасс дахь бензолын үлдэгдлийг агаараар үлээж арилгана. Дараа нь хольц нь саармагжуулах төхөөрөмжид ордог.дотор нь хүчилд тэсвэртэй хавтангаар доторлогоотой. Энэ урвалыг Na₂SO₃ усан уусмалын оролцоотойгоор гүйцэтгэдэг. Боловсруулсны дараа массыг хүхрийн давхар ислийг арилгахын тулд багана руу илгээнэ. Үүссэн бүтээгдэхүүнийг шүлтлэг хайлуулах замаар фенол гаргаж авах (одоогийн байдлаар энэ процесс нь үйлдвэрлэлийн ач холбогдлоо алдсан, фенолыг изопропилбензолоос нийлэгжүүлдэг) эсвэл натрийн бензолсульфонатын хуурай үлдэгдэл болгон ууршуулдаг.

Бусад аргууд

Бензолын сульфонжуулалтын бусад аргыг хэрэглэх:

1. Шингэн нүүрсустөрөгч нь эсрэг урсгалаар H₂SO₄ давхаргаар дамждаг. Үүссэн бүтээгдэхүүнийг эхлээд бензолд уусгаж, дараа нь усаар угаана.
2. 190-250°С-ийн өндөр температурт, 1-3 МПа даралттай бага концентрацитай олеумтай сульфатжуулна. Натрийн бензолсульфонат нэмснээр дайвар бүтээгдэхүүний харагдах байдлыг дарангуйлдаг.

Сульфон хүчлийг тусгаарлах

Урвалын бүтээгдэхүүн нь маш сайн уусдаг тул тэдгээрийг давс хэлбэрээр тусгаарладаг. Үүнийг хийхийн тулд саармагжуулах бодисыг сульфомасс руу байнга хутгах замаар оруулдаг бөгөөд үүнийг дараах бодис болгон ашигладаг:

• натрийн сульфит;
• шохой;
• техникийн сод;
• шохой.

Чөлөөт сульфон хүчлийг тусгаарлах нь ион солилцооны давирхай эсвэл устөрөгчийн хлоридоор хүчиллэгжүүлэх замаар үүсдэг.