Ханаагүй спирт: томъёо, шинж чанар

Агуулгын хүснэгт:

Ханаагүй спирт: томъёо, шинж чанар
Ханаагүй спирт: томъёо, шинж чанар
Anonim

Ерөнхийдөө бүх ханаагүй спиртүүд нь спиртийн ангилалд багтдаг бөгөөд тэдгээрийн бүтцэд нэг буюу хэд хэдэн харгалзах функциональ гидроксогрупп байдаг. Тэдгээр нь зөвхөн молекул дахь олон (давхар, гурвалсан) бондоор ялгагдана. Иймээс ханаагүй спирт нь ханаагүй нүүрсустөрөгч болон энгийн спиртийн шинж чанарыг хослуулдаг.

Барилга

Ерөнхий дүрмээр бол гидроксил функциональ бүлэг нь ханасан (өөрөөр хэлбэл зөвхөн нэг холбоо бүхий) нүүрстөрөгчийн атомд байх ёстой (нэгдлийн функциональ бүлгийн хажууд байгаа нүүрстөрөгчийн атомыг альфа нүүрстөрөгч гэж нэрлэдэг). Ийм архи нь хязгаарлагдмал хөршүүдийн бүх стандарт шинж чанартай байдаг. Ханасан альфа нүүрстөрөгчтэй хамгийн энгийн ханаагүй спирт бол аллилийн спирт эсвэл пропендиол юм.

Enols

Ханаагүй нүүрстөрөгчийн ойролцоо байрлах -OH бүлэгтэй спиртийг энол гэнэ. Бараг бүгд тогтворгүй бөгөөд үүссэний дараа бараг тэр даруй харгалзах кетонууд болж өөрчлөгддөг. Жижиг хэсэг нь анхны хэлбэрээрээ үлдсэн боловч нэлээд бага юм. Ийм-дЭнэ тохиолдолд тэд кето-энол таутомеризмын тухай ярьдаг: бодис нь нэгэн зэрэг хоёр таутомер гэж нэрлэгддэг: нэгд нь устөрөгчийн атом нь хүчилтөрөгчийн ойролцоо байрладаг бөгөөд энэ нь энол, нөгөөд нь устөрөгч нь нүүрстөрөгч рүү шилждэг. Энэ бол аль хэдийн кетон (карбонилийн нэгдэл).

ерөнхий жишээн дээр тавтомеризм
ерөнхий жишээн дээр тавтомеризм

Ийм бүтэцтэй ихэнх бодисуудад энолын агууламж хувь нь бага байдаг. Гэсэн хэдий ч гидроксо бүлгийн хүчилтөрөгчтэй шууд холбогддог нүүрстөрөгчийн атомын тодорхой орлуулагчдын улмаас энолын харьцангуй тогтвортой байдлыг хангах боломжтой зарим нэгдлүүд байдаг. Жишээлбэл, ацетилацетонд энол таутомерын хувь 76 хүрдэг.

ацетилацетоны таутомеризм
ацетилацетоны таутомеризм

Энолын цувралын эхнийх нь винил спирт юм. Кето-энолын таутомеризмд энэ нь ацетальдегидтэй тохирдог.

Химийн шинж чанар

Ханаагүй спирт нь нэгэн зэрэг хоёр функциональ бүлгийг агуулж байдаг тул тэдгээрийн урвалын багц нь мөн хоёр ангиллын нэгдлүүдийн шинж чанаруудын нэгдэл юм. Олон тооны холбоогоор тэдгээр нь бүх ханаагүй нүүрсустөрөгчийн нэгэн адил галоген, устөрөгч, галоген устөрөгч болон электрофил хэсгүүдийг үүсгэдэг бусад бодисуудтай урвалд ордог. Тэд мөн эпоксид үүсгэж болно (мөнгөн катализатор дээр агаар мандлын хүчилтөрөгчтэй исэлдэх үед). Мөн давхар бүлгийн дагуу ханаагүй спиртүүд нэмэлт гидроксил бүлгүүдийг холбож хоёр, гурван атомт спирт болж хувирдаг. Гидроксил бүлэг нь өөрөө ердийн урвалд ордог: исэлдэлт (харгалзах карбонилийн нэгдэл, дараа нь карбоксил руу шилжих)хүчил), галогенээр орлуулах, эфир ба эфир үүсэх.

Байгаль дээр байх

Ханаагүй спирт нь амьд ертөнцийн олон хэсэгт байдаг. Ихэнхдээ тэдгээр нь эфир хэлбэрээр байдаг - архи, карбоксилын хүчлийн хэсгүүдээс бүрдсэн нэгдлүүд. Жишээлбэл, шанцайны спирт нь гиацинт, кассиа болон бусад үнэртэй тосонд (ацетат ба циннамат эфир хэлбэрээр), түүнчлэн стиракс овгийн модны давирхайн найрлагад, Перугийн бальзамд байдаг. мироксилон овгийн мод. Энэ нь сүрчигний үйлдвэрт олон төрлийн үнэртэн болон үнэртэн болгон өргөн хэрэглэгддэг.

шанцайтай архи
шанцайтай архи

Ретинол ацетат - сайн мэддэг витамин А. 3-гексенол-1 - циклийн ханаагүй спирт - ургамлын ногоон хэсгүүдийн эфирийн тосны найрлагад агуулагдах үнэр нь сүүлчийнх нь өвөрмөц үнэрийг өгдөг.

Мөн, жишээ нь, сайн мэддэг холестерол нь маш нарийн бүтэцтэй, олон тооны холбоо бүхий спирт юм (тиймээс зарим улс оронд ижил бодисыг холестерин гэж нэрлэхийг илүүд үздэг - функциональ бүлгийн дагуу). Иймээс холестеролтой холбоотой олон бодис, тухайлбал зарим өөхний спиртүүд ижил төстэй бүтэцтэй байдаг.

Зөвлөмж болгож буй: