Эфир: химийн шинж чанар ба хэрэглээ

Агуулгын хүснэгт:

Эфир: химийн шинж чанар ба хэрэглээ
Эфир: химийн шинж чанар ба хэрэглээ
Anonim

Эфирийг ихэвчлэн карбоксилын хүчлүүдийн эфиржилтийн урвалаар олж авсан нэгдлүүд гэж нэрлэдэг. Энэ тохиолдолд OH- нь карбоксил бүлгээс алкокси радикалаар солигдоно. Үүний үр дүнд эфирүүд үүсдэг бөгөөд тэдгээрийн томъёог ерөнхийд нь R-COO-R' гэж бичдэг.

Эстер бүлгийн бүтэц

Эфирийн молекул дахь химийн бондын туйлшрал нь карбоксилын хүчлийн бондын туйлшралтай төстэй. Гол ялгаа нь хөдөлгөөнт устөрөгчийн атом байхгүй бөгөөд оронд нь нүүрсустөрөгчийн үлдэгдэл байрладаг. Гэсэн хэдий ч электрофилийн төв нь эфирийн бүлгийн нүүрстөрөгчийн атом дээр байрладаг. Харин түүнтэй холбогдсон алкил бүлгийн нүүрстөрөгчийн атом мөн эерэг туйлшралтай.

Цахилгаан чанар, улмаар эфирийн химийн шинж чанар нь карбоксил бүлэгт Н атомын оронд орсон нүүрсустөрөгчийн үлдэгдлийн бүтцээр тодорхойлогддог. Хэрэв нүүрсустөрөгчийн радикал нь хүчилтөрөгчийн атомтай нэгдмэл систем үүсгэдэг бол реактив байдал мэдэгдэхүйц нэмэгддэг. Энэ нь жишээлбэл, нийлэг болон винил эфирт тохиолддог.

Физик шинж чанар

Ихэнх эфирнь тааламжтай үнэртэй шингэн буюу талст бодис юм. Тэдний буцалгах цэг нь ихэвчлэн ижил молекул жинтэй карбоксилын хүчлүүдээс бага байдаг. Энэ нь молекул хоорондын харилцан үйлчлэл буурч байгааг баталж байгаа бөгөөд энэ нь эргээд хөрш молекулуудын хооронд устөрөгчийн холбоо байхгүйтэй холбоотой юм.

Жимс нь эфир агуулсан байдаг
Жимс нь эфир агуулсан байдаг

Гэсэн хэдий ч эфирийн химийн шинж чанаруудын нэгэн адил физик шинж чанар нь молекулын бүтцийн онцлогоос хамаардаг. Илүү нарийн, архи, карбоксилын хүчлийн төрлөөс үүсдэг. Үүний үндсэн дээр эфирийг гурван үндсэн бүлэгт хуваадаг:

  1. Жимсний эфир. Эдгээр нь доод карбоксилын хүчлүүд болон ижил моногид спиртүүдээс үүсдэг. Цэцэг, жимсний тааламжтай үнэртэй шингэн.
  2. Лав. Эдгээр нь илүү өндөр (нүүрстөрөгчийн атомын тоо 15-аас 30 хүртэл) хүчил, тус бүр нэг функциональ бүлэгтэй спиртийн дериватив юм. Эдгээр нь гарт амархан зөөлрдөг хуванцар бодис юм. Зөгийн лавны үндсэн бүрэлдэхүүн хэсэг нь мирисил пальмитат C15H31COOS31H63, Хятад - церотиний хүчлийн церил эфир C25H51COOS26H53. Тэд усанд уусдаггүй ч хлороформ, бензолд уусдаг.
  3. Өөх тос. Глицерол ба дунд ба түүнээс дээш карбоксилын хүчлүүдээс үүсдэг. Малын өөх тос нь дүрмээр бол хэвийн нөхцөлд хатуу байдаг боловч температур нэмэгдэхэд амархан хайлдаг (цөцгийн тос, өөх тос гэх мэт). Ургамлын өөх нь шингэн төлөвт (маалингын үр,чидуны тос, шар буурцгийн тос). Эфирийн физик, химийн шинж чанарын ялгаатай байдалд нөлөөлдөг эдгээр хоёр бүлгийн бүтцийн үндсэн ялгаа нь хүчиллэг үлдэгдэлд олон тооны холбоо байгаа эсвэл байхгүй байх явдал юм. Амьтны гаралтай өөх тос нь ханаагүй карбоксилын хүчлийн глицерид, ургамлын гаралтай өөх тос нь ханасан хүчил юм.

Химийн шинж чанар

Эфирүүд нь нуклеофильтэй урвалд орж, алкокси бүлгийг орлуулж, нуклеофилийн бодисыг ациляци (эсвэл алкилизаци) үүсгэдэг. Хэрэв эфирийн бүтцийн томъёонд α-устөрөгчийн атом байгаа бол эфирийн конденсац үүсэх боломжтой.

1. Гидролиз. Хүчиллэг ба шүлтлэг гидролиз боломжтой бөгөөд энэ нь эфиржилтийн урвуу урвал юм. Эхний тохиолдолд гидролиз нь буцах боломжтой бөгөөд хүчил нь катализаторын үүрэг гүйцэтгэдэг:

R-COO-R' + H2O R-COO-H + R'-OH

Үндсэн гидролиз нь эргэлт буцалтгүй бөгөөд ихэвчлэн саванжилт гэж нэрлэгддэг бол өөх тосны карбоксилын хүчлийн натри, калийн давсыг саван гэж нэрлэдэг:

R-COO-R' + NaOH ―> R-COO-Na + R'-OΗ

бар саван
бар саван

2. Аммонолиз. Аммиак нь нуклеофилийн үүрэг гүйцэтгэдэг:

R-СОО-R' + NH3 ―> R-СО-NH2 + R'-OH

3. Сонирхолтой эфиржилт. Эфирийн энэхүү химийн шинж чанарыг тэдгээрийг бэлтгэх аргуудтай холбож болно. H+ эсвэл OH- агуулагдах спиртийн нөлөөгөөр хүчилтөрөгчтэй хослуулсан нүүрсустөрөгчийн радикалыг солих боломжтой:

R-COO-R' + R''-OH ―> R-COO-R'' + R'-OH

4. Устөрөгчөөр багасгах нь хоёр молекул үүсэхэд хүргэдэгөөр өөр спирт:

R-СО-OR' + LiAlH4 ―> R-СΗ2-ОΗ + R'OH

5. Шатах нь эфирийн өөр нэг ердийн урвал юм:

2CΗ3–COO–CΗ3 + 7O2 =6CO 2 + 6H2O

6. Устөрөгчжүүлэх. Хэрэв эфирийн молекулын нүүрсустөрөгчийн гинжин хэлхээнд олон тооны холбоо байгаа бол устөрөгчийн молекулууд тэдгээрт холбогдож болох бөгөөд энэ нь цагаан алт эсвэл бусад катализаторын оролцоотойгоор үүсдэг. Жишээлбэл, тосноос хатуу устөрөгчжүүлсэн өөх тос (маргарин) авч болно.

Өөх тосны шинж чанар
Өөх тосны шинж чанар

Эфирийн хэрэглээ

Эфир ба тэдгээрийн деривативуудыг янз бүрийн салбарт ашигладаг. Тэдгээрийн ихэнх нь янз бүрийн органик нэгдлүүдийг сайн уусгаж, үнэртэн, хүнсний үйлдвэрт полимер, полиэстр материалтай утас авахад ашигладаг.

Этил ацетат. Энэ нь нитроцеллюлоз, целлюлоз ацетат болон бусад полимерийн уусгагч, лак үйлдвэрлэх, уусгахад ашиглагддаг. Анхилуун үнэртэй учир хүнс, үнэртэй усны үйлдвэрт ашигладаг.

Бутил ацетат. Мөн уусгагч болгон ашигладаг, гэхдээ аль хэдийн полиэфир давирхай.

Винил ацетат (CH3-COO-CH=CH2). Энэ нь цавуу, лак, синтетик утас, хальс бэлтгэхэд полимер суурь болгон ашигладаг.

Малоны эфир. Химийн тусгай шинж чанараараа энэхүү эфирийг химийн нийлэгжилтэнд өргөнөөр ашиглаж, карбоксилын хүчил, гетероциклийн нэгдлүүд, аминокарбоксилүүдийг олж авдаг.хүчил.

лавсан plexiglass PVA
лавсан plexiglass PVA

Фталатууд. Фталийн хүчлийн эфирийг полимер болон синтетик каучукийг хуванцаржуулагч нэмэлт болгон, диоктил фталатыг зэвүүн бодис болгон ашигладаг.

Метил акрилат ба метилметакрилат. Төрөл бүрийн нөлөөнд тэсвэртэй органик шилэн хуудас үүсгэхийн тулд хялбархан полимержүүлнэ.

Зөвлөмж болгож буй: