Оптик изомер дахь хирал төвүүд

Агуулгын хүснэгт:

Оптик изомер дахь хирал төвүүд
Оптик изомер дахь хирал төвүүд
Anonim

Ийм нэгдэл байдаг: дарсны хүчил. Энэ нь дарсны үйлдвэрийн хаягдал бүтээгдэхүүн юм. Эхлээд дарсны хүчил нь усан үзмийн шүүсэнд хүчиллэг натрийн давс хэлбэрээр агуулагддаг. Гэсэн хэдий ч исгэх явцад тусгай мөөгөнцрийн нөлөөн дор элсэн чихэр нь спирт болж хувирдаг бөгөөд үүнээс дарс хүчлийн давсны уусах чадвар буурдаг. Дараа нь энэ нь тунадас үүсгэдэг бөгөөд үүнийг шүдний чулуу гэж нэрлэдэг. Энэ нь талстжиж, хүчиллэгжүүлж, эцэст нь хүчил өөрөө гарч ирдэг. Гэсэн хэдий ч түүний хувьд бүх зүйл тийм ч хялбар биш юм.

Пастер

Үнэндээ уусмал нь дарс, усан үзэм гэсэн хоёр хүчил агуулдаг. Тэд дарсын хүчил нь оптик идэвхжилтэй байдаг (туйлшсан гэрлийн хавтгайг баруун тийш эргүүлдэг), усан үзмийн хүчил нь тийм биш гэдгээрээ ялгаатай. Луис Пастер энэ үзэгдлийг судалж, хүчил тус бүрээс үүссэн талстууд нь бие биенийхээ толин тусгал дүрс болохыг олж мэдсэн, өөрөөр хэлбэл тэр талстуудын хэлбэр ба бодисын оптик идэвхжил хоорондын холбоог санал болгосон. 1848 онд хэд хэдэн туршилт хийсний дараа тэрээр дарсны хүчлийн шинэ төрлийн изомеризмыг зарлаж, түүнийг энантиомеризм гэж нэрлэжээ.

Вант Хофф

Жэйкоб вант Хофф тэгш бус (эсвэл хирал) нүүрстөрөгчийн атомын тухай ойлголтыг нэвтрүүлсэн. Энэ нь органик молекул дахь дөрвөн өөр атомтай холбогддог нүүрстөрөгч юм. Жишээлбэл, дарсны хүчилд гинжин хэлхээний хоёр дахь атом нь хөршүүддээ карбоксил бүлэгтэй байдаг.устөрөгч, хүчилтөрөгч, дарсны хүчил хоёр дахь хэсэг. Энэхүү тохиргоонд нүүрстөрөгчийн холбоо нь тетраэдр хэлбэртэй байдаг тул бие биенийхээ толин тусгал дүрс болох хоёр нэгдлүүдийг олж авах боломжтой боловч тэдгээрийн утгыг өөрчлөхгүйгээр нэг нэгийг нь нөгөөгөөр нь байрлуулах боломжгүй юм. молекул дахь бондын дараалал. Дашрамд дурдахад, хиралийг тодорхойлох ийм арга нь Лорд Келвиний санал юм: хамгийн тохиромжтой хавтгай толинд хиралтай бүлэг цэгүүдийг (манай тохиолдолд цэгүүд нь молекул дахь атомууд юм) харуулахыг цэгийн бүлэгтэй нэгтгэж болохгүй..

Энантиомеруудын ерөнхий томьёо
Энантиомеруудын ерөнхий томьёо

Молекулуудын тэгш хэм

Толины тайлбар нь энгийн бөгөөд үзэсгэлэнтэй мэт боловч үнэхээр асар том молекулуудыг судалдаг орчин үеийн органик химийн хувьд энэхүү таамаглалын арга нь ихээхэн бэрхшээлтэй холбоотой байдаг. Тиймээс тэд математикт ханддаг. Өөрөөр хэлбэл, тэгш хэм. Тэгш хэмийн элементүүд гэж нэрлэгддэг - тэнхлэг, хавтгай. Бид молекулыг мушгиж, тэгш хэмийн элементийг хэвээр үлдээж, молекул нь тодорхой өнцгөөр (360°, 180° эсвэл өөр зүйл) эргүүлсний дараа эхэн үеийнхтэйгээ яг адилхан харагдаж эхэлдэг.

Мөн Вант Хоффын танилцуулсан тэгш бус нүүрстөрөгчийн атом нь хамгийн энгийн төрлийн тэгш хэмийн үндэс юм. Энэ атом нь молекулын хирал төв юм. Энэ нь тетраэдр хэлбэртэй: тус бүр дээр өөр өөр орлуулагчтай дөрвөн холбоо байдаг. Тиймээс ийм атом агуулсан тэнхлэгийн дагуу холболтыг эргүүлснээр бид 360 ° эргүүлсний дараа л ижил дүр зургийг авах болно.

Ер нь молекулын хирал төв нь зөвхөн нэг биш байж болноатом. Жишээлбэл, ийм сонирхолтой нэгдэл байдаг - адамантан. Энэ нь тетраэдр шиг харагддаг бөгөөд ирмэг бүр нь гадагшаа нугалж, булан бүрт нүүрстөрөгчийн атом байдаг. Тетраэдр нь төвдөө тэгш хэмтэй байдаг ба адамантан молекул ч мөн адил. Хэрэв адамантаны дөрвөн ижил "зангилаа" дээр дөрвөн өөр орлуулагч нэмбэл энэ нь мөн цэгийн тэгш хэмийг олж авах болно. Эцсийн эцэст, хэрэв та үүнийг дотоод "хүндийн төв" -тэй харьцуулбал зураг нь 360 ° -ын дараа л анхныхтай давхцах болно. Энд тэгш хэмт бус атомын оронд адамантаны “хоосон” төв хирал төвийн үүргийг гүйцэтгэдэг.

Адамантан ба түүний хирал төв
Адамантан ба түүний хирал төв

Биорганик нэгдлүүд дэх стереоизомер

Чиралт нь биологийн идэвхт нэгдлүүдийн хувьд маш чухал шинж чанар юм. Зөвхөн тодорхой бүтэцтэй изомерууд амин чухал үйл ажиллагаанд оролцдог. Бие махбодид чухал ач холбогдолтой бараг бүх бодисууд дор хаяж нэг хирал төвтэй байхаар зохион байгуулагдсан байдаг. Хамгийн алдартай жишээ бол элсэн чихэр юм. Энэ бол глюкоз. Түүний гинжин хэлхээнд зургаан нүүрстөрөгчийн атом байдаг. Эдгээрээс дөрвөн атомын дэргэд дөрвөн өөр орлуулагч байдаг. Энэ нь глюкозын хувьд 16 боломжит оптик изомер байдаг гэсэн үг юм. Тэд бүгд архины бүлэгт хамгийн ойр орших тэгш бус нүүрстөрөгчийн атомын тохиргооны дагуу хоёр том бүлэгт хуваагддаг: D-сахаридууд ба L-сахаридууд. Зөвхөн D-сахаридууд нь амьд организм дахь бодисын солилцооны үйл явцад оролцдог.

Глюкозын стереоизомерууд
Глюкозын стереоизомерууд

Мөн биоорганик химийн стереоизомеризмын нэлээд түгээмэл жишээ бол амин хүчлүүд юм. Бүгд байгалийнамин хүчлүүд нь карбоксил бүлэгт хамгийн ойр нүүрстөрөгчийн атомын ойролцоо амин бүлгүүдтэй байдаг. Тиймээс аливаа амин хүчлийн хувьд энэ атом тэгш бус байх болно (янз бүрийн орлуулагчид - карбоксил бүлэг, амин бүлэг, устөрөгч болон бусад гинж; үл хамаарах зүйл нь хоёр устөрөгчийн атомтай глицин юм).

L ба D цувралын амин хүчлүүд
L ба D цувралын амин хүчлүүд

Үүний дагуу энэ атомын тохиргооны дагуу бүх амин хүчлүүд нь мөн D-цуврал болон L-цувралд хуваагддаг бөгөөд зөвхөн байгалийн процесст элсэн чихэрээс ялгаатай нь L-цуврал давамгайлдаг.

Зөвлөмж болгож буй: