Нүүрс устөрөгч нь органик нэгдлүүдийн маш том ангилал юм. Эдгээр нь хэд хэдэн үндсэн бүлгийн бодисуудыг агуулдаг бөгөөд тэдгээрийн бараг бүгдээрээ үйлдвэрлэл, өдөр тутмын амьдрал, байгальд өргөн хэрэглэгддэг. Галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгчид онцгой ач холбогдолтой бөгөөд үүнийг нийтлэлд авч үзэх болно. Эдгээр нь зөвхөн үйлдвэрлэлийн өндөр ач холбогдолтой төдийгүй олон тооны химийн синтез, эм болон бусад чухал нэгдлүүдийг олж авахад чухал түүхий эд болдог. Тэдний молекулын бүтэц, шинж чанар болон бусад шинж чанаруудад онцгой анхаарал хандуулцгаая.
Галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгч: ерөнхий шинж чанар
Химийн шинжлэх ухааны үүднээс авч үзвэл энэ ангиллын нэгдлүүд нь нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомыг нэг буюу өөр галогенээр сольсон бүх нүүрсустөрөгчийг агуулдаг. Энэ нь маш өргөн хүрээний бодис юм, учир нь тэдгээр нь үйлдвэрлэлийн чухал ач холбогдолтой юм. Маш богино хугацаанд хүмүүсАнагаах ухаан, химийн үйлдвэр, хүнсний үйлдвэр, өдөр тутмын амьдралд зайлшгүй шаардлагатай нүүрсустөрөгчийн бараг бүх галоген деривативыг нийлэгжүүлж сурсан.
Эдгээр нэгдлүүдийг олж авах гол арга нь байгальд бараг байдаггүй тул лаборатори болон үйлдвэрлэлийн синтетик арга юм. Галоген атом байдаг тул тэдгээр нь маш идэвхтэй байдаг. Энэ нь тэдгээрийн химийн нийлэгжилтэнд завсрын бүтээгдэхүүн болгон хэрэглэх цар хүрээг ихээхэн тодорхойлдог.
Галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгчийн олон төлөөлөгчид байдаг тул тэдгээрийг янз бүрийн шалгуурын дагуу ангилах нь заншилтай байдаг. Энэ нь гинжин хэлхээний бүтэц, олон тооны холбоо, галоген атомуудын ялгаа, тэдгээрийн байрлал дээр суурилдаг.
Нүүрс устөрөгчийн галоген дериватив: ангилал
Эхний ялгах сонголт нь бүх органик нэгдлүүдэд хамаарах нийтээр хүлээн зөвшөөрөгдсөн зарчмууд дээр суурилдаг. Ангилал нь нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний төрөл, түүний мөчлөгийн ялгаан дээр суурилдаг. Үүний үндсэн дээр тэд дараахь зүйлийг ялгадаг:
- хязгаарлагдмал галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгч;
- хязгааргүй;
- үнэрт;
- алифатик;
- циклик.
Дараах хуваалт нь галоген атомын төрөл ба молекул дахь тоон агуулгад үндэслэсэн болно. Тиймээс, хуваарил:
- моно дериватив;
- дериватив;
- гурван-;
- тетра-;
- пента дериватив гэх мэт.
Хэрэв галогенийн төрлийг ярих юм бол дэд бүлгийн нэр нь хоёр үгээс бүрдэнэ. Жишээлбэл, монохлорын дериватив,трииодын дериватив, тетрабромохалоалкен гэх мэт.
Ангиллын өөр хувилбар байдаг бөгөөд үүний дагуу голчлон ханасан нүүрсустөрөгчийн галоген деривативуудыг ялгадаг. Энэ бол галоген холбогдсон нүүрстөрөгчийн атомын тоо юм. Тиймээс, хуваарил:
- анхдагч дериватив;
- хоёрдогч;
- дээд боловсрол гэх мэт.
Тодорхой төлөөлөгч бүрийг бүх шинж тэмдгээр нь эрэмбэлж, органик нэгдлүүдийн систем дэх бүрэн байр суурийг тодорхойлж болно. Жишээлбэл, CH3 - CH2-CH=CH-CCL3 найрлагатай нэгдэл.ингэж ангилж болно. Энэ нь пентенийн ханаагүй алифатик трихлорын дериватив юм.
Молекулын бүтэц
Галоген атомууд байгаа нь физик, химийн шинж чанар, молекулын бүтцийн ерөнхий шинж чанарт нөлөөлдөггүй. Энэ ангиллын нэгдлүүдийн ерөнхий томьёо нь R-Hal бөгөөд R нь ямар ч бүтцийн чөлөөт нүүрсустөрөгчийн радикал, Хал нь нэг буюу хэд хэдэн галоген атом юм. Нүүрстөрөгч ба галоген хоорондын холбоо нь хүчтэй туйлширч, үүний үр дүнд молекул бүхэлдээ хоёр нөлөөнд өртөмтгий байдаг:
- сөрөг индуктив;
- мезомер эерэг.
Тэдгээрийн эхнийх нь илүү тод илэрдэг тул Хал атом нь үргэлж электрон татагч орлуулагчийн шинж чанарыг харуулдаг.
Үгүй бол молекулын бүтцийн бүх шинж чанар нь энгийн нүүрсустөрөгчийнхээс ялгаатай биш юм. Шинж чанарыг гинжин хэлхээний бүтэц, түүний онцлогоор тайлбарладагсалбарлалт, нүүрстөрөгчийн атомын тоо, үнэрт шинж чанарын хүч.
Нүүрсустөрөгчийн галоген деривативын нэршилд онцгой анхаарал хандуулах хэрэгтэй. Эдгээр холболтын зөв нэр нь юу вэ? Үүнийг хийхийн тулд та хэд хэдэн дүрмийг дагах хэрэгтэй.
- Гинжин хэлхээний дугаарлалт нь галоген атомын хамгийн ойр ирмэгээс эхэлдэг. Хэрэв олон тооны холбоо байгаа бол цаг тоолол нь электрон татагч орлуулагчаас биш харин түүнээс эхэлнэ.
- Хэл гэдэг нэрийг угтварт заасан бөгөөд түүний гарч буй нүүрстөрөгчийн атомын тоог мөн зааж өгөх ёстой.
- Сүүлийн алхам бол атомын үндсэн гинжийг (эсвэл цагираг) нэрлэх явдал юм.
Ижил нэртэй жишээ: CH2=CH-CHCL2 - 3-дихлорпропен-1.
Мөн оновчтой нэршлийн дагуу нэрийг өгч болно. Энэ тохиолдолд радикалын нэрийг дуудаж, дараа нь галогенийн нэрийг -id дагавартай болгоно. Жишээ: CH3-CH2-CH2Br - пропил бромид.
Бусад төрлийн органик нэгдлүүдийн нэгэн адил галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгч нь онцгой бүтэцтэй байдаг. Энэ нь олон төлөөлөгчийг түүхэн нэрээр томилох боломжийг олгодог. Жишээлбэл, галотан CF3CBrClH. Молекулын найрлагад нэг дор гурван галоген байгаа нь энэ бодисыг онцгой шинж чанартай болгодог. Энэ нь анагаах ухаанд хэрэглэгддэг тул түүхэн нэр нь хамгийн их хэрэглэгддэг.
Синтезийн аргууд
Нүүрсустөрөгчийн галоген деривативыг олж авах арга хангалттайянз бүр. Эдгээр нэгдлүүдийг нийлэгжүүлэх таван үндсэн арга нь лаборатори болон үйлдвэрлэлд байдаг.
- Ердийн энгийн нүүрсустөрөгчийн галогенжилт. Ерөнхий урвалын схем: R-H + Hal2 → R-Hal + HHal. Процессын онцлог нь дараах байдалтай байна: хлор, бромын хувьд хэт ягаан туяа шаардлагатай, иодтой бол урвал бараг боломжгүй эсвэл маш удаан байдаг. Фтортой харилцан үйлчлэл нь хэт идэвхтэй тул энэ галогенийг цэвэр хэлбэрээр ашиглах боломжгүй. Үүнээс гадна, үнэрт деривативыг галогенжүүлэхдээ тусгай процессын катализатор - Льюисийн хүчлийг ашиглах шаардлагатай. Жишээлбэл, төмөр эсвэл хөнгөн цагаан хлорид.
- Нүүрс устөрөгчийн галоген деривативыг олж авах нь мөн гидрогалогенжуулалтаар хийгддэг. Гэхдээ үүний тулд эхлэлийн нэгдэл нь ханаагүй нүүрсустөрөгч байх ёстой. Жишээ нь: R=R-R + HHal → R-R-RHal. Ихэнхдээ ийм электрофил нэмэлтийг хлорэтилен эсвэл винил хлорид авахад ашигладаг, учир нь энэ нэгдэл нь үйлдвэрлэлийн синтезийн чухал түүхий эд болдог.
- Гидрогалогенийн спиртэнд үзүүлэх нөлөө. Урвалын ерөнхий дүр зураг: R-OH + HHal→R-Hal + H2O. Онцлог нь катализатор заавал байх явдал юм. Фосфор, хүхэр, цайр эсвэл төмрийн хлорид, хүхрийн хүчил, цайрын хлоридын давсны хүчил дэх уусмал - Лукасын урвалж зэргийг ашиглаж болох процессын хурдасгагчийн жишээ болно.
- Хүчиллэг давсыг исэлдүүлэгч бодисоор декарбоксилжуулах. Аргын өөр нэг нэр нь Бородин-Хүнсдикэрийн урвал юм. Хамгийн гол нь нүүрстөрөгчийн давхар ислийн молекулыг зайлуулах явдал юмисэлдүүлэгч бодис - галогенд өртөх үед карбоксилын хүчлийн мөнгөн деривативаас. Үүний үр дүнд нүүрсустөрөгчийн галоген деривативууд үүсдэг. Урвалууд ерөнхийд нь иймэрхүү харагдана: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO2 + AgHal.
- Галоформуудын нийлэгжилт. Өөрөөр хэлбэл, энэ нь метаны тригалоген деривативыг үйлдвэрлэх явдал юм. Тэдгээрийг үйлдвэрлэх хамгийн хялбар арга бол ацетоныг галогенийн шүлтлэг уусмалаар эмчлэх явдал юм. Үүний үр дүнд галоформ молекулууд үүсдэг. Үнэрт нүүрсустөрөгчийн галоген деривативуудыг үйлдвэрт ижил аргаар нийлэгжүүлдэг.
Болж буй ангийн хязгааргүй төлөөлөгчдийг нэгтгэхэд онцгой анхаарал хандуулах хэрэгтэй. Гол арга нь галоген байлцуулан алкиныг мөнгөн ус, зэсийн давсаар боловсруулах бөгөөд энэ нь гинжин хэлхээнд давхар холбоо бүхий бүтээгдэхүүн үүсэхэд хүргэдэг.
Аромат нүүрсустөрөгчийн галоген деривативыг арен эсвэл алкилареныг хажуугийн гинжин хэлхээнд галогенжүүлэх урвалаар гаргаж авдаг. Эдгээр нь хөдөө аж ахуйд шавьж устгах бодис болгон ашигладаг тул үйлдвэрлэлийн чухал бүтээгдэхүүн юм.
Физик шинж чанар
Нүүрс устөрөгчийн галоген деривативын физик шинж чанар нь молекулын бүтцээс шууд хамаардаг. Буцлах, хайлах цэгүүд, нэгтгэх төлөвт гинжин хэлхээнд байгаа нүүрстөрөгчийн атомын тоо, хажуу тал руу чиглэсэн салбарууд нөлөөлдөг. Илүү олон байх тусам оноо өндөр болно. Ерөнхийдөө физик үзүүлэлтүүдийг хэд хэдэн цэгээр тодорхойлох боломжтой.
- Нэгдсэн төлөв: эхний хамгийн багаТөлөөлөгчид - хий, С12-ын дараа - шингэн, түүнээс дээш - хатуу.
- Бараг бүх төлөөлөгчид хурц эвгүй үнэртэй байдаг.
- Усанд маш муу уусдаг боловч өөрөө маш сайн уусгагч. Тэд органик нэгдлүүдэд маш сайн уусдаг.
- Буцлах болон хайлах цэгүүд нь үндсэн хэлхээн дэх нүүрстөрөгчийн атомын тоогоор нэмэгддэг.
- Фторын деривативаас бусад бүх нэгдлүүд уснаас хүнд байдаг.
- Үндсэн гинжин хэлхээнд олон салаа байх тусам бодисын буцлах цэг бага байна.
Төлөөлөгчид найрлага, бүтцээрээ маш их ялгаатай тул нийтлэг ижил төстэй олон зүйлийг тодорхойлоход хэцүү байдаг. Тиймээс өгөгдсөн цуврал нүүрсустөрөгчийн тодорхой нэгдэл тус бүрийн утгыг өгөх нь дээр.
Химийн шинж чанар
Химийн үйлдвэр, синтезийн урвалд зайлшгүй анхаарах ёстой хамгийн чухал үзүүлэлтүүдийн нэг бол галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгчийн химийн шинж чанар юм. Эдгээр нь бүх төлөөлөгчдийн хувьд адил биш, учир нь ялгаа нь хэд хэдэн шалтгаантай байдаг.
- Нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний бүтэц. Хамгийн энгийн орлуулах урвалууд (нуклеофилийн төрлийн) хоёрдогч болон гуравдагч галоалкилд явагддаг.
- Галоген атомын төрөл бас чухал. Нүүрстөрөгч ба Хал хоёрын хоорондох холбоо нь хүчтэй туйлширсан тул чөлөөт радикалууд ялгарахад амархан эвдэрдэг. Гэсэн хэдий ч иод ба нүүрстөрөгчийн хоорондох холбоо хамгийн амархан тасардаг бөгөөд үүнийг F-Cl-Br-I цувралын бондын энерги тогтмол өөрчлөгдөж (бууралт) байгаагаар тайлбарладаг.
- Үнэрт үнэрт бодис агуулагддаградикал эсвэл олон тооны холбоо.
- Радикалын бүтэц, салбарлалт.
Ер нь галогенжүүлсэн алкилууд нь нуклеофилийн орлуулалттай хамгийн сайн урвалд ордог. Эцсийн эцэст, галогентэй холбоо тасалсны дараа нүүрстөрөгчийн атом дээр хэсэгчлэн эерэг цэнэг төвлөрдөг. Энэ нь радикалыг бүхэлд нь электрон сөрөг бөөмсийг хүлээн авагч болгох боломжийг олгодог. Жишээ нь:
- OH-;
- SO42-;
- NO2-;
- CN- болон бусад.
Энэ нь нүүрсустөрөгчийн галоген деривативаас бараг бүх төрлийн органик нэгдлүүд рүү шилжих боломжтой гэдгийг тайлбарлаж байгаа тул та хүссэн функциональ бүлгийг өгөх тохирох урвалжийг сонгоход л хангалттай.
Ерөнхийдөө нүүрсустөрөгчийн галоген деривативын химийн шинж чанар нь дараах харилцан үйлчлэлд орох чадвартай гэж хэлж болно.
- Төрөл бүрийн нуклеофиль тоосонцортой - орлуулах урвалууд. Үр дүн нь: спирт, эфир ба эфир, нитро нэгдлүүд, амин, нитрил, карбоксилын хүчил байж болно.
- Устгах эсвэл усгүйжүүлэх урвал. Шүлтийн спиртийн уусмалд өртсөний үр дүнд галоген устөрөгчийн молекул хуваагдана. Ийм байдлаар алкен үүсдэг, бага молекул жинтэй дайвар бүтээгдэхүүн - давс, ус. Хариу үйлдлийн жишээ: CH3-CH2-CH2-CH2 Br + NaOH (архи) →CH3-CH2-CH=CH 2 + NaBr + H2O. Эдгээр процессууд нь чухал алкенуудыг нэгтгэх гол аргуудын нэг юм. Процесс үргэлж өндөр температур дагалддаг.
- Вурцын синтезийн аргаар хэвийн бүтэцтэй алкануудыг олж авах. Урвалын мөн чанар нь металл натри бүхий галогенээр орлуулсан нүүрсустөрөгчид (хоёр молекул) үзүүлэх нөлөө юм. Хүчтэй цахилгаан эерэг ионы хувьд натри нь нэгдлээс галоген атомуудыг хүлээн авдаг. Үүний үр дүнд ангижруулсан нүүрсустөрөгчийн радикалууд хоорондоо холбоогоор холбогдож, шинэ бүтцийн алканыг үүсгэдэг. Жишээ: CH3-CH2Cl + CH3-CH2 Cl + 2Na →CH3-CH2-CH2-CH 3 + 2NaCl.
- Фридел-Крафтсын аргаар үнэрт нүүрсустөрөгчийн гомологийн нийлэгжилт. Үйл явцын мөн чанар нь хөнгөн цагаан хлоридын дэргэд галоалкилийн бензолд үзүүлэх нөлөө юм. Орлуулах урвалын үр дүнд толуол ба устөрөгчийн хлорид үүсдэг. Энэ тохиолдолд катализатор байх шаардлагатай. Бензолоос гадна түүний гомологуудыг мөн ийм аргаар исэлдүүлж болно.
- Грейнард шингэнийг авч байна. Энэхүү урвалж нь найрлагад магнийн ион агуулсан галогенээр орлуулсан нүүрсустөрөгч юм. Эхэндээ эфир дэх металл магни нь галоалкил дериватив дээр ажилладаг. Үүний үр дүнд Greignard урвалж гэж нэрлэгддэг RMgHal ерөнхий томьёотой нийлмэл нэгдэл үүснэ.
- Алканыг бууруулах урвал (алкен, арена). Устөрөгчийн нөлөөлөлд өртөх үед хийгддэг. Үүний үр дүнд нүүрсустөрөгч ба нэмэлт бүтээгдэхүүн болох галоген устөрөгч үүсдэг. Ерөнхий жишээ: R-Hal + H2 →R-H + HHal.
Эдгээр нь үндсэн харилцан үйлчлэл юмянз бүрийн бүтэцтэй нүүрсустөрөгчийн галоген деривативууд амархан нэвтэрч чаддаг. Мэдээж төлөөлөгч тус бүрийг анхаарч үзэх ёстой тодорхой хариу үйлдэл байдаг.
Молекулуудын изомеризм
Галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгчийн изомеризм нь байгалийн жам ёсны үзэгдэл юм. Эцсийн эцэст, гинжин хэлхээнд илүү олон нүүрстөрөгчийн атом байх тусам изомер хэлбэрийн тоо их байдаг нь мэдэгдэж байна. Үүнээс гадна ханаагүй төлөөлөгчид олон тооны бондтой байдаг нь изомерууд гарч ирдэг.
Энэ ангиллын нэгдлүүдийн хувьд энэ үзэгдлийн үндсэн хоёр төрөл байдаг.
- Радикал ба үндсэн гинжин хэлхээний нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм. Энэ нь молекулд байгаа бол олон тооны бондын байрлалыг мөн багтаана. Энгийн нүүрсустөрөгчийн нэгэн адил гурав дахь төлөөлөгчөөс эхлэн ижил молекултай боловч бүтцийн томъёоны өөр өөр илэрхийлэлтэй нэгдлүүдийн томъёог бичиж болно. Түүнчлэн, галогенээр орлуулсан нүүрсустөрөгчийн хувьд изомер хэлбэрийн тоо нь тэдгээрийн харгалзах алкануудынхаас (алкен, алкин, арен гэх мэт) хэд дахин их байна.
- Молекул дахь галогенийн байрлал. Нэр дэх түүний байрыг тоогоор заадаг бөгөөд энэ нь зөвхөн нэгээр өөрчлөгдсөн ч ийм изомеруудын шинж чанар нь аль хэдийн огт өөр байх болно.
Орон зайн изомеризмыг энд ярих боломжгүй, учир нь галоген атомууд үүнийг боломжгүй болгодог. Бусад бүх органик нэгдлүүдийн нэгэн адил галоалкил изомерууд нь зөвхөн бүтцээрээ бус физик, химийн шинж чанараараа ялгаатай байдаг.шинж чанарууд.
Ханаагүй нүүрсустөрөгчийн дериватив
Мэдээж ийм олон холбоо бий. Гэсэн хэдий ч бид ханаагүй нүүрсустөрөгчийн галоген деривативуудыг сонирхож байна. Тэдгээрийг мөн гурван үндсэн бүлэгт хувааж болно.
- Винил - Хэл атом нь олон бондын нүүрстөрөгчийн атом дээр шууд байрлах үед. Молекулын жишээ: CH2=CCL2.
- Дулаалгатай байрлалтай. Галоген атом ба олон холбоо нь молекулын эсрэг хэсгүүдэд байрладаг. Жишээ: CH2=CH-CH2-CH2-Cl.
- Аллилийн деривативууд - галоген атом нь нэг нүүрстөрөгчийн атомаар дамжин давхар холбоонд байрладаг, өөрөөр хэлбэл альфа байрлалд байдаг. Жишээ: CH2=CH-CH2-CL.
Винил хлорид CH2=CHCL онцгой ач холбогдолтой. Энэ нь дулаалгын материал, ус нэвтэрдэггүй даавуу гэх мэт чухал бүтээгдэхүүнүүдийг үүсгэхийн тулд полимержих урвал явуулах чадвартай.
Ханаагүй галоген деривативын өөр нэг төлөөлөгч бол хлоропрен юм. Түүний томьёо нь CH₂=CCL-CH=CH₂ байна. Энэхүү нэгдэл нь галд тэсвэртэй, удаан эдэлгээтэй, хий нэвчих чадвар муугаараа ялгаатай үнэт төрлийн резинийг нийлэгжүүлэх түүхий эд юм.
Тетрафторэтилен (эсвэл тефлон) нь өндөр чанарын техникийн үзүүлэлттэй полимер юм. Энэ нь техникийн эд анги, сав суулга, төрөл бүрийн цахилгаан хэрэгслийн үнэ цэнэтэй бүрээсийг үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг. Томъёо - CF2=CF2.
Үнэртэйнүүрсустөрөгч ба тэдгээрийн дериватив
Үнэрт нэгдлүүд нь бензолын цагираг агуулсан нэгдлүүд юм. Тэдний дунд галоген деривативын бүхэл бүтэн бүлэг байдаг. Хоёр үндсэн төрлийг бүтцээр нь ялгаж болно.
- Хэрэв Хал атом нь цөм, өөрөөр хэлбэл үнэрт цагирагтай шууд холбогддог бол нэгдлүүдийг галоарен гэж нэрлэдэг.
- Галоген атом нь цагирагт холбогддоггүй, харин атомуудын хажуугийн гинжтэй, өөрөөр хэлбэл радикал нь хажуугийн салбар руу явдаг. Ийм нэгдлүүдийг арилалкил галид гэж нэрлэдэг.
Харгалзаж буй бодисуудын дотроос хамгийн чухал практик ач холбогдолтой хэд хэдэн төлөөлөгч байдаг.
- Гексахлорбензол - C6Cl6. 20-р зууны эхэн үеэс энэ нь хүчтэй фунгицид, түүнчлэн шавьж устгах үйлчилгээтэй. Энэ нь сайн ариутгах нөлөөтэй тул тариалахын өмнө үрийг бооход ашигладаг байсан. Энэ нь эвгүй үнэртэй, шингэн нь идэмхий, тунгалаг бөгөөд нулимс гоожих шалтгаан болдог.
- Бензил бромид С6Н5CH2Br. Органик металлын нэгдлүүдийг нийлэгжүүлэхэд чухал урвалж болгон ашигладаг.
- Хлорбензол C6H5CL. Өвөрмөц үнэртэй шингэн өнгөгүй бодис. Энэ нь будагч бодис, пестицид үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг. Энэ нь хамгийн сайн органик уусгагчдын нэг юм.
Үйлдвэрийн хэрэглээ
Нүүрс устөрөгчийн галоген деривативуудыг үйлдвэр, химийн синтезд ашигладаг.маш өргөн. Ханаагүй, анхилуун үнэрт төлөөлөгчдийн талаар бид аль хэдийн ярьсан. Одоо энэ цувралын бүх нэгдлүүдийн хэрэглээний талбарыг ерөнхийд нь тэмдэглэе.
- Барилга дээр.
- Уусгагч хэлбэрээр.
- Даавуу, резин, резин, будагч бодис, полимер материалын үйлдвэрлэлд.
- Олон органик нэгдлүүдийг нийлэгжүүлэхэд зориулагдсан.
- Фторын деривативууд (фреонууд) нь хөргөлтийн төхөөрөмж дэх хөргөлтийн бодис юм.
- Пестицид, шавьж устгах, фунгицид, тос, хатаах тос, давирхай, тосолгооны материал болгон ашигладаг.
- Дулаалгын материал гэх мэтийн үйлдвэрлэл рүү очно.